4-({[4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基]氨基}甲基)苯甲酸 | 849235-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-({[4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基]氨基}甲基)苯甲酸
• 英文名称: 4-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-({[4-(Pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino}methyl)benzoic acid；4-[[(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]methyl]benzoic acid
• CAS: 849235-68-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂
• 分子量: 306.324
• InChiKey: WTKURPVKNVDIFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-({[4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基]氨基}甲基)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 diethyl (4-(((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)methyl)benzoyl)glutamate
  参考文献：
  名称：

  新型 4-（芳基氨基甲基）苯甲酰胺衍生物作为潜在酪氨酸激酶抑制剂的合成、生物活性和对接研究

  摘要：

  设计并合成了许多含有4-(氨基甲基)苯甲酰胺片段作为接头的新化合物，并评估了它们的生物活性作为潜在的抗癌剂。与参考药物相比，在两种血液学和五种固体细胞系中研究了设计化合物的细胞毒性活性。研究了针对八种受体酪氨酸激酶的靶向结构，包括 EGFR、HER-2、HER-4、IGF1R、InsR、KDR、PDGFRa 和 PDGFRb。大多数化合物对测试的激酶显示出有效的抑制活性。在分子的酰胺或胺部分中具有（三氟甲基）苯环的类似物 11 和 13 被证明对 EGFR 具有高度效力，在 10 nM 时分别具有 91% 和 92% 的抑制作用。对蛋白质数据库 (PDB) 数据库中包含的九种蛋白激酶的合成目标化合物进行对接。类似物 10 的分子建模结果表明，使用 4-（氨基甲基）苯甲酰胺作为灵活的接头导致分子的整体几何形状有利，这允许绕过大量异亮氨酸残基并提供与活性分子的必要结合。 T315I 突变体 Abl

  DOI：

  10.3390/molecules24193543
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-({[4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基]氨基}甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型 4-（芳基氨基甲基）苯甲酰胺衍生物作为潜在酪氨酸激酶抑制剂的合成、生物活性和对接研究

  摘要：

  设计并合成了许多含有4-(氨基甲基)苯甲酰胺片段作为接头的新化合物，并评估了它们的生物活性作为潜在的抗癌剂。与参考药物相比，在两种血液学和五种固体细胞系中研究了设计化合物的细胞毒性活性。研究了针对八种受体酪氨酸激酶的靶向结构，包括 EGFR、HER-2、HER-4、IGF1R、InsR、KDR、PDGFRa 和 PDGFRb。大多数化合物对测试的激酶显示出有效的抑制活性。在分子的酰胺或胺部分中具有（三氟甲基）苯环的类似物 11 和 13 被证明对 EGFR 具有高度效力，在 10 nM 时分别具有 91% 和 92% 的抑制作用。对蛋白质数据库 (PDB) 数据库中包含的九种蛋白激酶的合成目标化合物进行对接。类似物 10 的分子建模结果表明，使用 4-（氨基甲基）苯甲酰胺作为灵活的接头导致分子的整体几何形状有利，这允许绕过大量异亮氨酸残基并提供与活性分子的必要结合。 T315I 突变体 Abl

  DOI：

  10.3390/molecules24193543

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005030704A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和症状的组合物和方法。
• Navigating into the chemical space between MGCD0103 and SAHA: novel histone deacetylase inhibitors as a promising lead
  作者：Xin Zhang、Peng-Cheng Lv、Dong-Dong Li、Wei-Ming Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c5md00247h

  日期：——

  Navigating into the chemical space between MGCD0103 and SAHA using two novel histone deacetylase inhibitors.

  使用两种新型组蛋白去乙酰化酶抑制剂在MGCD0103和SAHA之间的化学空间中导航。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2015006875A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  This invention relates to an improved process of making compounds of Formula (I) and synthetic intermediates thereof. (I) In particular, the invention relates to an improved process to prepare N-(2-aminophenyl)-4- ((pyrimidin-2-ylamino)methyl)benzamides which requires fewer steps, is efficient, can be used on an industrial scale, and results in a final product which is suitable for pharmaceutical use.

  这项发明涉及一种改进的制备化合物(I)及其合成中间体的方法。具体而言，该发明涉及一种改进的方法，用于制备N-(2-氨基苯基)-4-((嘧啶-2-基氨基)甲基)苯甲酰胺，该方法需要较少的步骤，高效，可用于工业规模，并得到适用于药物使用的最终产品。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US06897220B2

  公开（公告）日：2005-05-24

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的方法。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和状况的组合物和方法。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Moradei Oscar

  公开号：US20080132459A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的方法。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和病状的组合物和方法。