1,6-anhydro-2-C-bromo-2,3,4-trideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranose | 873957-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-C-bromo-2,3,4-trideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranose
• 英文别名: (1S,4S,5R)-4-bromo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 873957-89-2
• 化学式: C₆H₇BrO₂
• 分子量: 191.024
• InChiKey: NINDEGLIUFSHFQ-HCWXCVPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-threo-hex-3-enopyranose 在 ammonium hydroxide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,6-anhydro-2-C-bromo-2,3,4-trideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino derivatives of levoglucosenone

  摘要：

  2-氨基衍生物的levoglucosenone是通过2-甲基磺酰基（或对甲苯磺酰基）衍生物与氨、甲胺或辛胺在不同条件下反应制备的。类似的反应在饱和衍生物15中没有发生。2-氨基-3,4-二氢衍生物是通过不饱和胺9的催化氢化制备的。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0052-8

文献信息

• Synthesis of 2-amino derivatives of levoglucosenone
  作者：F. A. Valeev、L. Kh. Kalimullina、Sh. M. Salikhov、O. V. Shitikova、I. P. Tsypysheva、M. G. Safarov

  DOI：10.1007/s10600-005-0052-8

  日期：2004.11

  2-Amino derivatives of levoglucosenone were prepared by reaction of the 2-methanesulfonyl (or p-toluenesulfonyl) derivatives with ammonia, methylamine, or octylamine under various conditions. The analogous reaction did not occur for saturated derivative 15. The 2-amino-3,4-dihydro derivative was prepared by catalytic hydrogenation of unsaturated amine 9.

  2-氨基衍生物的levoglucosenone是通过2-甲基磺酰基（或对甲苯磺酰基）衍生物与氨、甲胺或辛胺在不同条件下反应制备的。类似的反应在饱和衍生物15中没有发生。2-氨基-3,4-二氢衍生物是通过不饱和胺9的催化氢化制备的。