4-(2-(methylmercapto)pyrimidin-5-yl)-3-butyn-1-ol | 2360922-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-(methylmercapto)pyrimidin-5-yl)-3-butyn-1-ol
• 英文别名: 4-(2-(Methylthio)pyrimidin-5-yl)but-3-yn-1-ol；4-(2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 2360922-66-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• 分子量: 194.257
• InChiKey: AJZIUVGYHIRZBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(methylmercapto)pyrimidin-5-yl)-3-butyn-1-ol 在 咪唑 、 乙醇 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 N-(2-propyne)-6-(2-(methylmercapto)pyrimidin-5-yl)-5-hexynylamide
  参考文献：
  名称：

  一种N-(2-丙炔)-6-(2-(甲基磺酰基)嘧啶)-5-己炔酰胺的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机医药合成领域，公开了一种N‑(2‑丙炔)‑6‑(2‑(甲基磺酰基)嘧啶‑5‑己炔酰胺的合成方法，合成步骤包括:1)将5‑溴‑2‑甲巯基嘧啶与3‑丁炔‑1‑醇通过Sonogashira偶联反应得到4‑(2‑(甲巯基)嘧啶)‑3‑丁炔‑1‑醇；2)通过Appel反应生成碘取代物；3)碘代物通过氢化钠及丙二酸二乙酯在溶剂中反应后生成二酯；4)二酯通过碱水解得到二酸；5)二酸脱羧生成多一个碳的单酸；6)单酸与炔丙胺缩合成含有二炔的酰胺；7)氧化得到单一的目标产物。本发明的原料市场易得，反应条件温和，操作简便，收率高，而且后处理及纯化都容易操作，适用于工业放大生产。

  公开号：

  CN109438364A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲巯基嘧啶 、 3-丁炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75.6%的产率得到4-(2-(methylmercapto)pyrimidin-5-yl)-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种N-(2-丙炔)-6-(2-(甲基磺酰基)嘧啶)-5-己炔酰胺的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机医药合成领域，公开了一种N‑(2‑丙炔)‑6‑(2‑(甲基磺酰基)嘧啶‑5‑己炔酰胺的合成方法，合成步骤包括:1)将5‑溴‑2‑甲巯基嘧啶与3‑丁炔‑1‑醇通过Sonogashira偶联反应得到4‑(2‑(甲巯基)嘧啶)‑3‑丁炔‑1‑醇；2)通过Appel反应生成碘取代物；3)碘代物通过氢化钠及丙二酸二乙酯在溶剂中反应后生成二酯；4)二酯通过碱水解得到二酸；5)二酸脱羧生成多一个碳的单酸；6)单酸与炔丙胺缩合成含有二炔的酰胺；7)氧化得到单一的目标产物。本发明的原料市场易得，反应条件温和，操作简便，收率高，而且后处理及纯化都容易操作，适用于工业放大生产。

  公开号：

  CN109438364A