1,3,4,5-tetrahydro-5-hydroxy-α-methyl-4-(methylbenzamido)benzindole-5-acrylic acid γ-lactone | 74644-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5-tetrahydro-5-hydroxy-α-methyl-4-(methylbenzamido)benzindole-5-acrylic acid γ-lactone
• CAS: 74644-92-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: HUSZKJLZEMMPLI-XXBNENTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetrahydro-5-hydroxy-α-methyl-4-(methylbenzamido)benzindole-5-acrylic acid γ-lactone 在 triethyloxonium fluoroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到rugulovasine A
  参考文献：
  名称：

  The rugulovasines: synthesis, structure and interconversions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a018
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4-(N-methylbenzamido)-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-5-hydroxy-α-methylbenzindole-5-acrylic acid, γ-lactone 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3,4,5-tetrahydro-5-hydroxy-α-methyl-4-(methylbenzamido)benzindole-5-acrylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  The rugulovasines: synthesis, structure and interconversions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a018

文献信息

• Total synthesis of rugulovasines
  作者：J. Rebek、Y. K. Shue

  DOI：10.1021/ja00536a067

  日期：1980.7