(E)-1,1-dimethoxycarbonyle-2-o-anisylidene cyclopentane | 131213-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1,1-dimethoxycarbonyle-2-o-anisylidene cyclopentane
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-(2-methoxybenzylidene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate；dimethyl (2E)-2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 131213-18-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: SUYHAYMDLLFBQO-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 potassium iodide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 反应 38.17h， 生成 (E)-1,1-dimethoxycarbonyle-2-o-anisylidene cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthese de (e)-arylidene et allylidene cyclopentanes par une annelation catalysee par un complexe de palladium(0)

  摘要：

  When treated with an unsaturated halide in a palladium-catalyzed process, the anions from gamma-acetylenic malonates 4 and 5 stereospecifically lead to cyclopentanes having an exo tri- or tetra-substituted double bond. This reaction which forms simultaneously two carbon-carbon bonds is believed to proceed by nucleophilic attack of the anion on the triple bond activated by the sigma-aryl or sigma-vinyl palladium complex.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86561-3

文献信息

• Pd-catalyzed intramolecular addition of active methylene compounds to alkynes with subsequent cross-coupling with (hetero)aryl halides
  作者：Aleksandra Błocka、Paweł Woźnicki、Marek Stankevič、Wojciech Chaładaj

  DOI：10.1039/c9ra08002c

  日期：——

  Pd-catalyzed intramolecular addition of active methylene compounds to alkynes, followed by subsequent cross-coupling with (hetero)aryl bromides and chlorides. The reaction proceeds under mild conditions, providing excellent functional group tolerance, including unprotected OH, NH2 groups, enolizable ketones, or a variety of heterocycles. Mechanistic studies point towards a catalytic cycle involving oxidative

  我们报告了一种有效的方案，用于串联 Pd 催化的活性亚甲基化合物与炔烃的分子内加成，然后与（杂）芳基溴化物和氯化物进行交叉偶联。该反应在温和条件下进行，提供优异的官能团耐受性，包括未保护的 OH、NH 2基团、可烯醇化的酮或各种杂环。机理研究表明催化循环涉及氧化加成、对 Pd( II ) 活化的炔烃的分子内亲核加成和还原消除，其中 5 -exo-dig环化是限速步骤。
• Stereospecific synthesis of arylidene and allylidene cyclopentanes by a palladium-catalyzed cylisation
  作者：Guy Fournet、Geneviève Balme、Bruno Van Hemelryck、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97827-4

  日期：1990.1