(4S,2'R,3'S)-3-[2'-azido-3'-methoxy-3'-phenylpropionyl]-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone | 882159-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,2'R,3'S)-3-[2'-azido-3'-methoxy-3'-phenylpropionyl]-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
• CAS: 882159-53-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₄
• 分子量: 332.359
• InChiKey: GVNRMZFTHPUDOW-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'R,3'S)-3-[2'-azido-3'-methoxy-3'-phenylpropionyl]-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,3S)-2-azido-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进手性α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称卤代甲氧基化：N保护的顺式-β-甲氧基-α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  手性α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称卤甲氧基化反应，是由银（I）盐促进的卤素（Br 2 / I 2）具有较高的区域选择性和抗选择性，并且具有中等至良好的非对映选择性。当使用Ag 2 O代替AgNO 3作为促进剂时，对于N-肉桂酰基-2-恶唑烷酮底物，尤其是肉桂酰基和电子缺陷型肉桂酰基底物，观察到了试剂控制的非对映选择性。包含Oppolzer的sultam手性助剂的Enoyl底物独立于Ag（I）盐的抗衡离子。该方法用于N-保护的顺式的两种对映体的短合成-β-甲氧基苯基丙氨酸以及N和O保护的顺式-β-甲氧基酪氨酸，它们是具有生物活性的环肽和去污肽抗生素的不常见氨基酸成分。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.014
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2'S,3'S)-3-[2'-bromo-3'-methoxy-3'-phenylpropionyl]-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到(4S,2'R,3'S)-3-[2'-azido-3'-methoxy-3'-phenylpropionyl]-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进手性α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称卤代甲氧基化：N保护的顺式-β-甲氧基-α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  手性α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称卤甲氧基化反应，是由银（I）盐促进的卤素（Br 2 / I 2）具有较高的区域选择性和抗选择性，并且具有中等至良好的非对映选择性。当使用Ag 2 O代替AgNO 3作为促进剂时，对于N-肉桂酰基-2-恶唑烷酮底物，尤其是肉桂酰基和电子缺陷型肉桂酰基底物，观察到了试剂控制的非对映选择性。包含Oppolzer的sultam手性助剂的Enoyl底物独立于Ag（I）盐的抗衡离子。该方法用于N-保护的顺式的两种对映体的短合成-β-甲氧基苯基丙氨酸以及N和O保护的顺式-β-甲氧基酪氨酸，它们是具有生物活性的环肽和去污肽抗生素的不常见氨基酸成分。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.014