(RS)-4-chloromethylphenylalanine | 174733-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-4-chloromethylphenylalanine
• 英文别名: 2-Amino-3-(4-(chloromethyl)phenyl)propanoic acid；2-amino-3-[4-(chloromethyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 174733-12-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: BPARMBYKTQILIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-4-chloromethylphenylalanine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-ethylthiomethylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Streptogramins for preparing same by mutasynthesis

  摘要：

  该发明提供了一种利用基因改造微生物制备链霉素的方法，以影响B组链霉素的至少一个前体的生物合成。将基因改造微生物的培养物添加至至少一个与被改变的链霉素前体不同的前体，并回收生成的链霉素。

  公开号：

  US06352839B1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl <4-(chloromethyl)benzyl>acetamidomalonate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100 %的产率得到(RS)-4-chloromethylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPEPTIBODIES AND USES THEREOF
  [FR] CYCLOPEPTICORPS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Methods and compositions for generating novel proteins comprise a genetically encoded macrocyclic peptide fused to an immunoglobulin Fc region, referred to as "cyclopeptibodies." Methods and compositions are provided for making cyclopeptide-Fc region fusion proteins from genetically encoded, ribosomally produced artificial polypeptides. These methods are based on the genetic fusion of an immunoglobulin Fc region to an artificial precursor polypeptide comprising a non-canonical amino acid residue carrying a thiol-reactive functional group; and a cysteine residue that is positioned either upstream or downstream of the non-canonical amino acid in the polypeptide sequence. These methods are based on the ability of the functional group-bearing amino acid and cysteine residue to react after ribosomal synthesis of the polypeptide, so that a cyclic peptide carrying a side-chain-to-side-chain covalent (thioether) linkage is formed and that thioether-linked cyclic peptide is genetically fused to the Fc region of an immunoglobulin.

  公开号：

  WO2023173084A1

文献信息

• [EN] A GENETICALLY ENCODED, PHAGE-DISPLAYED CYCLIC PEPTIDE LIBRARY AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] BANQUE DE PEPTIDES CYCLIQUES CODÉS GÉNÉTIQUEMENT ET EXPRIMÉS EN SURFACE DE PHAGES, ET MÉTHODES DE PRODUCTION DE CELLE-CI
  申请人：TEXAS A & M UNIV SYS

  公开号：WO2020236146A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Embodiments of the present disclosure pertain to methods of selecting cyclic peptides that bind to a target by transforming a phage display library with a plurality of nucleic acids into bacterial host cells, where the nucleic acids include phage coat protein genes with a combinatorial region that encodes at least one cysteine and at least one non-canonical amino acid. The transformation results in the production of phage particles with phage coat proteins where the cysteine and the non-canonical amino acid couple to one another to form a cyclic peptide library. Phage particles are then screened against the desired target to select bound cyclic peptides. Amino acid sequences of the selected cyclic peptides are then identified. Additional embodiments pertain to methods of constructing a phage display library that encodes the cyclic peptides. Further embodiments of the present disclosure pertain to the produced cyclic peptides, phage display libraries and phage particles.

  本公开的实施例涉及一种选择循环肽结合靶标的方法，该方法通过将具有编码至少一个半胱氨酸和至少一个非规范氨基酸的组合区域的噬菌体外壳蛋白基因的核酸库转化为细菌宿主细胞来实现。转化导致产生带有噬菌体外壳蛋白的噬菌体颗粒，其中半胱氨酸和非规范氨基酸耦合形成循环肽库。然后，对所需的靶标筛选噬菌体颗粒以选择结合的循环肽。然后确定所选择的循环肽的氨基酸序列。本公开的其他实施例涉及构建编码循环肽的噬菌体外显库的方法。本公开的其他实施例涉及所产生的循环肽、噬菌体外显库和噬菌体颗粒。
• STREPTOGRAMINS AND METHOD FOR PREPARING SAME BY MUTASYNTHESIS
  申请人：Aventis Pharma, S.A.

  公开号：US20020142947A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Novel group B streptogramine-like compounds of general formula (I), and a method for preparing streptogramines by muta-synthesis using a mutated micro-organism to influence the biosynthesis of at least one of the precursors of group B streptogramines, are disclosed. Novel nucleotide sequences involved in the biosynthesis of said precursors, and their uses, are also disclosed.

  本发明公开了通式(I)的新型B组链球菌素类化合物，以及通过使用突变的微生物进行muta合成来影响B组链球菌素的至少一个前体的生物合成的制备方法。还公开了参与所述前体生物合成的新型核苷酸序列及其用途。
• Streptogramines et procédé de préparation de streptogramines par mutasynthèse
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP2248901A1

  公开（公告）日：2010-11-10

  La présente invention se rapporte à de nouveaux composés apparentés aux streptogramines du groupe B, de formule générale I et à un procédé de préparation de streptogramines par mutasynthèse mettant en oeuvre un microorganisme muté de manière à altérer la biosynthèse d'au moins un des précurseurs des streptogramines du groupe B. Elle concerne également des nouvelles séquences nucléotidiques impliquées dans la biosynthèse de ces précurseurs et leurs utilisations.

  本发明涉及通式 I 的新 B 族链霉毒素相关化合物 以及一种通过突变合成制备链霉亲和素的工艺，该工艺使用的微生物经突变后可改变 B 组链霉亲和素至少一种前体的生物合成。 它还涉及参与这些前体生物合成的新核苷酸序列及其用途。
• [EN] LHRH ANTAGONISTS HAVING MODIFIED AMINOACYL RESIDUES AT POSTIONS 5 AND 6<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LHRH COMPRENANT DES RESTES D'AMINOACYLE MODIFIES EN POSITION 5 ET 6
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1994014841A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) A class of potent LHRH decapeptide antagonists possess N-alkylated aminoacyl residues where the side-chain portion of the residue is a 4-(substituted-amino)phenylalanyl, 4-(substituted-amino)cyclohexylalanyl, or $g(V)-(substituted-amino)alkyl group, and additionally the aminoacyl residues at position 5 are N-alkylated on the nitrogen atom of the peptide backbone.(FR) Une classe d'antagonistes décapeptidiques puissants de l'hormone libérant l'hormone lutéinisante (LHRH) présente des restes d'aminoacyle N-alkylé dans lesquels la partie chaîne latérale du reste est un groupe 4-(amino-substitué)phénylalanyle, 4-(amino-substitué)cyclohexylalanyle, ou $g(V)-(amino-substitué)alkyle, les restes d'aminoacyle en position 5 étant en outre N-alkylés sur l'atome d'azote du squelette peptidique.

  一种强效的LHRH十肽拮抗剂类化合物含有N-烷基化的氨基酸残基，其中该残基的侧链部分为4-(取代氨基)苯丙氨酰、4-(取代氨基)环己氨酰或g(V)-(取代氨基)烷基团；此外，第5位的氨基酸残基在其肽骨架氮原子上进行了N-烷基化。
• LHRH ANTAGONISTS HAVING MODIFIED AMINOACYL RESIDUES AT POSTIONS 5 AND 6
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0683792A1

  公开（公告）日：1995-11-29