methyl 4-((benzyloxy)methoxy)-3-bromobenzoate | 1263362-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((benzyloxy)methoxy)-3-bromobenzoate
• CAS: 1263362-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₄
• 分子量: 351.197
• InChiKey: XATKTVHIISVMDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((benzyloxy)methoxy)-3-bromobenzoate 在 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 129.47h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exploration of Cascade Cyclizations Terminated by Tandem Aromatic Substitution: Total Synthesis of (+)-Schweinfurthin A

  摘要：

  The termination of epoxide-initiated cascade cyclizations with a range of "protected" phenols is described. When the protecting group can be lost as a stabilized electrophile, the cascade process continues beyond ring closure to afford products which have undergone a tandem electrophilic aromatic substitution. A number of groups have proven viable in this process and the regiochemistry of their substitution reactions has been studied. Application of this methodology in the first total synthesis of (+)-schweinfurthin A, a potent antiproliferative agent, has been achieved.

  DOI：

  10.1021/jo1022102
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-((benzyloxy)methoxy)-3-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Exploration of Cascade Cyclizations Terminated by Tandem Aromatic Substitution: Total Synthesis of (+)-Schweinfurthin A

  摘要：

  The termination of epoxide-initiated cascade cyclizations with a range of "protected" phenols is described. When the protecting group can be lost as a stabilized electrophile, the cascade process continues beyond ring closure to afford products which have undergone a tandem electrophilic aromatic substitution. A number of groups have proven viable in this process and the regiochemistry of their substitution reactions has been studied. Application of this methodology in the first total synthesis of (+)-schweinfurthin A, a potent antiproliferative agent, has been achieved.

  DOI：

  10.1021/jo1022102