5-methyl-6-(2-thienylmethyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one | 1290637-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-6-(2-thienylmethyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-(thiophen-2-ylmethyl)-2-thiothymine；5-methyl-2-sulfanylidene-6-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 1290637-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 238.334
• InChiKey: HPZYTLBPULVDRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙基甲基硫醚 、 5-methyl-6-(2-thienylmethyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到5-methyl-2-{[2-(methylsulfanyl)ethyl]sulfanyl}-6-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 5-methyl-6-(2-thienylmethyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one with α- and β-(chloroalkyl) sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428011020308
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 sodium ethanolate 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 5-methyl-6-(2-thienylmethyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 5-methyl-6-(2-thienylmethyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one with α- and β-(chloroalkyl) sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428011020308

文献信息

• Synthesis and studies of new 6-[halo(diphenyl)methyl]- and 6-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidin-4(3H)-ones as possible HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：V. T. Valuev-Elliston、A. V. Ivanov、B. S. Orlinson、E. N. Gerasimov、L. L. Brunilina、E. K. Zakharova、S. N. Kochetkov、I. A. Novakov、M. B. Navrotskii

  DOI：10.1007/s11172-013-0108-z

  日期：2013.3

  Six new 6-[halo(diphenyl)methyl]- and 6-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidin-4(3H)-one derivatives were synthesized and studied for biological activity. The studies showed that the 6-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidin-4(3H)-one derivatives inhibited activity of the HIV-1 recombinant reverse transcriptase in the micromolar range of concentrations. The 6-[halo-(diphenyl)methyl]pyrimidin-4(3H)-one derivative showed no activity in the concentrations up to 200 μmol mL−1.

  合成并研究了六种新的6-[卤（二苯基）甲基]-和6-(噻吩-2-基甲基)嘧啶-4(3H)-酮衍生物的生物活性。研究表明，6-(噻吩-2-基甲基)嘧啶-4(3H)-酮衍生物在微摩尔浓度范围内抑制HIV-1重组逆转录酶的活性。6-[卤-(二苯基)甲基]嘧啶-4(3H)-酮衍生物在高达200 μmol mL−1的浓度下未表现出活性。