4-(三氟甲基)-1,3-噻唑 | 101048-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(三氟甲基)-1,3-噻唑
• 英文名称: 4r-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole；4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol；l-r-4-(trifluoromethyl)thiazol；2r-4-(trifluoromethyl)thiazol；4-(trifluoromethyl)thiazol；4-trifluoromethylthiazole
• CAS: 101048-75-3
• 化学式: C₄H₂F₃NS
• mdl: MFCD11847033
• 分子量: 153.128
• InChiKey: PQTYVNMMIPPCGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲基)-1,3-噻唑 、 (R)-methyl 2-(7-iododibenzo[b,d]furan-2-sulfonamido)-3-methylbutanoate 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到(R)-methyl 3-methyl-2-(7-(4-(trifluoromethyl)thiazol-2-ylamino)dibenzo[b,d]furan-2-sulfonamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/57254

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery of Pyrido[2,3-<i>b</i>]indole Derivatives with Gram-Negative Activity Targeting Both DNA Gyrase and Topoisomerase IV
  作者：Yimin Hu、Houguang Shi、Mingwei Zhou、Qingcheng Ren、Wei Zhu、Weixing Zhang、Zhiwei Zhang、Chengang Zhou、Yongqiang Liu、Xiao Ding、Hong C. Shen、S. Frank Yan、Fabian Dey、Waikwong Wu、Guanglei Zhai、Zheng Zhou、Zhiheng Xu、Ying Ji、Hua Lv、Tianyi Jiang、Wen Wang、Yunhua Xu、Maarten Vercruysse、Xiangyu Yao、Yi Mao、Xiaomin Yu、Kenneth Bradley、Xuefei Tan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00768

  日期：2020.9.10

  2-carboxamide substituted azaindole chemical scaffold with only Gram-positive (GP) activity into a novel series with also potent activity against a range of MDR GN pathogens. By systematically fine-tuning the many physicochemical properties, we identified lead compounds such as 17r with a balanced profile showing potent GN activity, high aqueous solubility, and desirable PK features. Moreover, we showed the bactericidal

  耐多药（MDR）革兰氏阴性（GN）病原体的出现和可以有效治疗这些严重感染的可用抗生素的减少，是现代医学的主要威胁。开发针对MDR GN病原体的新型抗生素特别困难，因为化合物必须渗透到具有非常不同的理化特性的GN双膜中，并且必须规避过多的耐药机制，例如多重外排泵和靶标修饰。细菌II型拓扑异构酶DNA促旋酶（GyrA 2 B 2）和拓扑异构酶IV（ParC 2 E 2）是所有细菌物种中高度保守的靶标，在临床上已通过氟喹诺酮类药物验证。靶向II型拓扑异构酶ATPase域（GyrB / ParE）的双重抑制剂可以克服基于靶标的氟喹诺酮耐药性。但是，很少有ATPase抑制剂对GN病原体具有活性。在这项研究中，我们展示了一种成功的策略，可以将仅具有革兰氏阳性（GP）活性的2-羧酰胺取代的氮杂吲哚化学支架转变成对一系列MDR GN病原体也具有有效活性的新型系列。通过系统地微调许多理化性质，我们鉴定出了具
• WO2008/57254
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