3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl 3-phenylprop-2-ynoate | 1258518-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 1258518-05-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: HYBKHEKYCYJTKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl 3-phenylprop-2-ynoate 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以72%的产率得到3a,4-dihydro-7-methoxy-9-phenylnaphtho<2,3-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphazene Base-Catalyzed Intramolecular Cascade Reactions of Aryl-Substituted Enynes

  摘要：

  通过 P4-t-Bu 催化的烯炔分子内级联反应，开发了一种合成 9-芳基-3a,4-二氢萘并[2,3-c]呋喃-1(3H)-酮的新方法。在一定量的磷氮 P4-t-Bu 碱催化下，多种 3-芳基烯丙基 3-arylpropiolates 顺利地进行了级联环化反应，产率从中等到极好。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258172
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxycinnamyl alcohol 、 苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl 3-phenylprop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Ir(I)-催化乙烯基氧化亚叶立德合成呋喃酮

  摘要：

  开发了一种通过乙烯基亚硝基衍生的卡宾的羰基叶立德重排合成烯丙基取代的 γ-丁烯内酯的方法。在室温下，该机制涉及羰基叶立德生成/烯丙氧基呋喃形成/[3,3]-σ 重排/异构化序列以生成 3-烯丙基丁烯内酯。在 70 °C 时，生成的 [3,3]-σ 重排产物将进一步进行 [3,3]-σ 重排，生成 5-烯丙基丁烯内酯，而不是最终的异构化步骤。在没有催化剂的情况下，反应通过 [2,3]-σ 重排提供二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00303

文献信息

• Phosphazene Base-Catalyzed Intramolecular Cascade Reactions of Aryl-Substituted Enynes
  作者：Jin-Heng Li、Jian-Sheng Tang、Ye-Xiang Xie、Zhi-Qiang Wang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1055/s-0030-1258172

  日期：2010.9

  A novel method for the synthesis of 9-aryl-3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-ones has been developed by P4-t-Bu-catalyzed intramolecular cascade reactions of enynes. In the presence of a catalytic amount of phosphazene P4-t-Bu base, a variety of 3-arylallyl 3-arylpropiolates underwent the cascade cyclization reaction smoothly in moderate to excellent yields.

  通过 P4-t-Bu 催化的烯炔分子内级联反应，开发了一种合成 9-芳基-3a,4-二氢萘并[2,3-c]呋喃-1(3H)-酮的新方法。在一定量的磷氮 P4-t-Bu 碱催化下，多种 3-芳基烯丙基 3-arylpropiolates 顺利地进行了级联环化反应，产率从中等到极好。
• Ir(I)-Catalyzed Synthesis of Furanones from Vinyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Dinesh Kumar Gopalakrishnan、Sourav Panigrahi、Raju Sen、Janakiram Vaitla

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00303

  日期：2023.3.10

  A method for the synthesis of allyl substituted γ-butenolides via carbonyl ylide rearrangement of vinyl sulfoxonium ylide-derived carbenes has been developed. At rt, the mechanism involves a carbonyl ylide generation/allyloxy furan formation/[3,3]-sigmatropic rearrangement/isomerization sequence for the generation of 3-allyl butenolides. At 70 °C, instead of the final isomerization step, the resulting

  开发了一种通过乙烯基亚硝基衍生的卡宾的羰基叶立德重排合成烯丙基取代的 γ-丁烯内酯的方法。在室温下，该机制涉及羰基叶立德生成/烯丙氧基呋喃形成/[3,3]-σ 重排/异构化序列以生成 3-烯丙基丁烯内酯。在 70 °C 时，生成的 [3,3]-σ 重排产物将进一步进行 [3,3]-σ 重排，生成 5-烯丙基丁烯内酯，而不是最终的异构化步骤。在没有催化剂的情况下，反应通过 [2,3]-σ 重排提供二烯。