3-(1-carboxyvinyloxy)-2-hydroxybenzoic acid | 1241905-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-carboxyvinyloxy)-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 3-[(1-Carboxyethenyl)oxy]-2-Hydroxybenzoic Acid；3-(1-carboxyethenoxy)-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 1241905-09-8
• 化学式: C₁₀H₈O₆
• 分子量: 224.17
• InChiKey: RFJWXQPFGYFIBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C (decomp)
• 沸点：
  467.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yloxy)benzoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到3-(1-carboxyvinyloxy)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的抑制研究

  摘要：

  结核分枝杆菌水杨酸合酶（MBTI），的分支酸-利用酶家族，催化在铁载体分支杆菌生长素T.这复杂的次级代谢物的生物合成的第一个关键步骤中的部件是用于既毒力和存活必需的结核分枝杆菌，病原学结核病（TB）病原体。因此，预期该酶的抑制剂可以作为具有新作用方式的TB疗法。在这里，我们描述了结核分枝杆菌的第一个抑制研究MbtI使用功能化的基于苯甲酸酯的抑制剂文库，旨在模拟MbtI催化反应的底物（丁香酸酯）和中间体（异丁香酸酯）。制备的最有效的抑制剂是设计为模拟酶中间体（等规酸）的抑制剂。这些化合物基于2,3-二羟基苯甲酸酯骨架，被证明是MbtI的低微摩尔抑制剂。该系列中最有效的抑制剂在C3处具有疏水性烯醇醚侧链，取代了在分支酸和等渗酸中发现的烯醇-丙酮基侧链。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000137

文献信息

• Microorganisms engineered to produce phenol and its derivatives
  申请人：Nielsen David

  公开号：US10174346B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  Novel methods for the in vivo production of phenol from renewable substrates using a recombinant microorganism (FIG. 1). Additionally, methods for the in vivo production of catechol and cis,cis-muconic acid from renewable substrates using a recombinant microorganism are disclosed. A host cell expresses at least one gene encoding a polypeptide that possesses isochorismate synthase activity, at least one gene encoding a polypeptide that possesses isochorismate pyruvate lyase activity, and at least one gene encoding a polypeptide that possesses salicylic acid decarboxylase activity. In the case of catechol, the host cell must additionally express at least one gene encoding a polypeptide that possesses phenol 2-monooxygenase activity. In the case of cis,cis-muconic acid, the host cell must additionally express at least one gene encoding a polypeptide that possesses phenol 2-monooxygenase activity and at least one gene encoding a polypeptide that possesses catechol-1,2-dioxygenase activity.

  利用重组微生物从可再生底物中活体生产苯酚的新方法（图 1）。此外，还公开了利用重组微生物从可再生底物中活体生产邻苯二酚和顺式、顺式粘多酸的方法。宿主细胞表达至少一种编码具有异橙皮苷酸合成酶活性的多肽的基因，至少一种编码具有异橙皮苷酸丙酮酸裂解酶活性的多肽的基因，以及至少一种编码具有水杨酸脱羧酶活性的多肽的基因。就儿茶酚而言，宿主细胞必须另外表达至少一种编码具有苯酚 2-单氧化酶活性的多肽的基因。就顺式、顺式粘多糖酸而言，宿主细胞必须额外表达至少一种编码具有苯酚 2-单加氧酶活性的多肽的基因和至少一种编码具有儿茶酚-1,2-二加氧酶活性的多肽的基因。
• Inhibition Studies of Mycobacterium tuberculosis Salicylate Synthase (MbtI)
  作者：Alexandra Manos-Turvey、Esther M. M. Bulloch、Peter J. Rutledge、Edward N. Baker、J. Shaun Lott、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/cmdc.201000137

  日期：——

  Mycobacterium tuberculosis salicylate synthase (MbtI), a member of the chorismate‐utilizing enzyme family, catalyses the first committed step in the biosynthesis of the siderophore mycobactin T. This complex secondary metabolite is essential for both virulence and survival of M. tuberculosis, the etiological agent of tuberculosis (TB). It is therefore anticipated that inhibitors of this enzyme may

  结核分枝杆菌水杨酸合酶（MBTI），的分支酸-利用酶家族，催化在铁载体分支杆菌生长素T.这复杂的次级代谢物的生物合成的第一个关键步骤中的部件是用于既毒力和存活必需的结核分枝杆菌，病原学结核病（TB）病原体。因此，预期该酶的抑制剂可以作为具有新作用方式的TB疗法。在这里，我们描述了结核分枝杆菌的第一个抑制研究MbtI使用功能化的基于苯甲酸酯的抑制剂文库，旨在模拟MbtI催化反应的底物（丁香酸酯）和中间体（异丁香酸酯）。制备的最有效的抑制剂是设计为模拟酶中间体（等规酸）的抑制剂。这些化合物基于2,3-二羟基苯甲酸酯骨架，被证明是MbtI的低微摩尔抑制剂。该系列中最有效的抑制剂在C3处具有疏水性烯醇醚侧链，取代了在分支酸和等渗酸中发现的烯醇-丙酮基侧链。