1-hexylpyrrolidin-3-ol | 99863-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-hexylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 99863-41-9
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: FZHHHYHVQHYAKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexylpyrrolidin-3-ol 、 苄胺 在 Cp*IrCl[κ2(N,C)-{NH2C-(C6H5)2-2-C6H4}] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以32 %的产率得到N-benzyl-1-hexylpyrrolidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  功能化吡咯烷和哌啶的 Ir 催化合成使用借氢方法

  摘要：

  进行了 1,2,4-丁三醇或 1,3,5-戊三醇与伯胺结合的 Ir(III) 催化合成 3-吡咯烷醇和 4-哌啶醇。这种借氢方法进一步扩展到三元醇的连续二胺化，从而产生氨基吡咯烷和氨基哌啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00329
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.05 MPa 条件下， 以36.3 %的产率得到1-hexylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  CN116283700

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 10.1039/d4ob00543k
  作者：François, Jordan、Jacolot, Maïwenn、Popowycz, Florence

  DOI：10.1039/d4ob00543k

  日期：——

  The borrowing hydrogen methodology (BH) has emerged as a powerful tool for the rapid construction of C–C bonds, offering a greener alternative to traditional multi-step syntheses. This methodology involves the activation of inactivated alcohols followed by condensation or aldolization, ultimately leading to the regeneration of the saturated product. Herein, we report the C-alkylation of a hindered

  借氢方法（BH）已成为快速构建 C-C 键的强大工具，为传统的多步合成提供了更环保的替代方案。该方法涉及失活醇的活化，然后进行缩合或醛醇缩合，最终导致饱和产物的再生。在此，我们报道了受阻酮与具有挑战性的仲饱和杂环醇的C-烷基化。我们的研究包括使用铱或钌催化剂优化反应条件以及底物范围的探索。我们展示了直接从三醇前体有效合成取代的吡咯烷和哌啶，展示了该方法的多功能性。此外，我们还说明了 BH 产品的后功能化，显着拓宽了其化学用途。
• Lunsford et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1959, vol. 1, p. 73,78,80,81
  作者：Lunsford et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5109013A
  申请人：——

  公开号：US5109013A

  公开（公告）日：1992-04-28
• Ir-Catalyzed Synthesis of Functionalized Pyrrolidines and Piperidines Using the Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Malvina Larduinat、Jordan François、Maïwenn Jacolot、Florence Popowycz

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00329

  日期：2023.6.2

  The Ir(III)-catalyzed synthesis of 3-pyrrolidinols and 4-piperidinols combining 1,2,4-butanetriol or 1,3,5-pentanetriol with primary amines was carried out. This borrowing hydrogen methodology was further extended to the sequential diamination of triols leading to amino-pyrrolidines and amino-piperidines.

  进行了 1,2,4-丁三醇或 1,3,5-戊三醇与伯胺结合的 Ir(III) 催化合成 3-吡咯烷醇和 4-哌啶醇。这种借氢方法进一步扩展到三元醇的连续二胺化，从而产生氨基吡咯烷和氨基哌啶。
• CN116283700
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——