3-(4-iodophenoxy)azetidine | 1219948-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-iodophenoxy)azetidine
• CAS: 1219948-76-1
• 化学式: C₉H₁₀INO
• 分子量: 275.089
• InChiKey: NEJYPHMSMQSEOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-iodophenoxy)azetidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S)-1-[1-({5-[(4-{[1-(2-hydroxyethyl)azetidin-3-yl]oxy}phenyl)ethynyl]-1,2-oxazol-3-yl}methyl)-1H-imidazol-2-yl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于片段的新型具有抗菌活性的非羟基LpxC抑制剂的发现

  摘要：

  UDP-3- O-酰基-N-乙酰氨基葡糖脱乙酰基酶（LpxC）是一种锌金属酶，可催化脂质A（革兰氏阴性细菌细胞包膜的重要组成部分）生物合成中的第一步。显示出抗菌活性的最先进，公开的LpxC抑制剂可通过异羟肟酸酯部分协调锌，并考虑与其他金属酶的结合。在这里，我们描述了衍生自具有不同锌螯合模式的片段的两个系列化合物的发现，优化和功效。从甘氨酸部分与锌复合的片段演化出一系列，该片段在酶功能测定中的纳摩尔浓度较低，但对细胞培养的抗菌活性较弱。第二系列基于通过咪唑部分螯合锌的片段。结构导向的设计导致2-（1S-羟乙基）-咪唑衍生物对铜绿假单胞菌表现出对LpxC的低纳摩尔抑制作用和4μg/ mL的最小抑制浓度（MIC），受白蛋白的影响很小。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01215
• 作为产物：
  描述：

  1-(diphenylmethyl)-3-(4-iodophenoxy)azetidine 在 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到3-(4-iodophenoxy)azetidine
  参考文献：
  名称：

  2-羟甲基咪唑作为非异羟肟酸酯 LpxC 抑制剂的先导优化：发现 TP0586532

  摘要：

  由耐药革兰氏阴性菌引起的传染病已成为一个严重的问题，迫切需要开发具有新作用机制且不与现有药物产生交叉耐药性的治疗药物。UDP-3- O-酰基-N-乙酰氨基葡萄糖脱乙酰酶（LpxC）是一个研究了很长时间的药物靶点。然而，目前市场上没有 LpxC 抑制剂。在这项研究中，我们试图创造一种不含异羟肟酸酯部分的新型抗菌剂，异羟肟酸酯部分是迄今为止报道的主要 LpxC 抑制剂的常见成分，可能会引起毒性。因此，开发候选物TP0586532被创造出来，它对耐碳青霉烯类药物有效肺炎克雷伯菌不会造成心血管风险。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115964

文献信息

• [EN] NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018216822A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Provided are novel compounds represented by the following general formula [1] or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit LpxC, as well as pharmaceutical drugs comprising those compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, that exhibit antimicrobial activity against gram-negative bacteria including multi-drug resistant strains and that are useful in the treatment of bacterial infections.

  提供了由以下一般式[1]表示的新化合物或其药用盐，其抑制LpxC，以及包含这些化合物或其药用盐的药物，对革兰氏阴性细菌包括多药耐药菌株表现出抗微生物活性，并且在治疗细菌感染中有用。
• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] COMPOSÉS INDAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE ET MÉTHODE DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC LESDITS COMPOSÉS
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2013053051A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present teaching provide indazole compounds represented by Structural Formulae (I) or (I') or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are pharmaceutical compositions and methods of use thereof as protein kinase inhibitors, such as TTK protein kinase, polo-like kinase 4 (PLK4) and Aurora kinases having anticancer activity against breast cancer cells, colon cancer cells, and ovarian cancer cells.

  本教学提供了由结构式（I）或（I'）表示的吲唑化合物或其药用可接受的盐。还描述了这些药物组合物及其用作蛋白激酶抑制剂的方法，如对乳腺癌细胞、结肠癌细胞和卵巢癌细胞具有抗癌活性的TTK蛋白激酶、极化样激酶4（PLK4）和极化激酶。
• INDAZOLE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME
  申请人：University Health Network

  公开号：US20140371202A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present teaching provide indazole compounds represented by Structural Formulae (I) or (I′) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are pharmaceutical compositions and methods of use thereof as protein kinase inhibitors, such as TTK protein kinase, polo-like kinase 4 (PLK4) and Aurora kinases having anticancer activity against breast cancer cells, colon cancer cells, and ovarian cancer cells.

  本教学提供由结构式（I）或（I'）所代表的吲唑化合物或其药学上可接受的盐。还描述了制备药物组合物和使用方法，作为蛋白激酶抑制剂，例如TTK蛋白激酶，极化样激酶4（PLK4）和极化激酶，对乳腺癌细胞，结肠癌细胞和卵巢癌细胞具有抗癌活性。
• KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME
  申请人：UNIVERISTY HEALTH NETWORKS

  公开号：US20140051679A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present teachings provide a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are pharmaceutical compositions and methods of use thereof.

  本文提供了一种由结构式（I）表示的化合物，或其药学上可接受的盐。还描述了这些药物组合物的制备方法和使用方法。
• 一种四取代的烯烃化合物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：长春金赛药业有限责任公司

  公开号：CN115960082A

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明提供了一种式I所示的四取代烯烃化合物、药物组合物及其制备方法和应用。该类化合物作为良好的雌激素受体(ER)降解剂，可以预防或治疗雌激素受体介导的或依赖性的疾病或病症的用途，所述的疾病优选为癌症，特别是乳腺癌。