((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)cyclohexane | 1065515-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)cyclohexane
• CAS: 1065515-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: PBGLXHINYGVRAN-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)cyclohexane 、 三甲基铝 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (R)-(S)-josiphos 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.1h， 以59%的产率得到(E)-(3-methyl-4-nitrobut-1-en-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂与线性和共轭硝基烯烃的对映和区域选择性共轭加成反应

  摘要：

  据报道，铜催化将三烷基铝和二烷基锌试剂共轭加成到共轭硝基烯烃（硝基二烯和亚硝基炔衍生物）中。反向的Josiphos配体L7可实现对映体选择性高的选择性1,4或1,6加成。

  DOI：

  10.1002/chem.201300538
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物在硝基二烯/硝基烯上的有机催化共轭加成反应及合成应用

  摘要：

  这项研究的目的是指出新型迈克尔受体（硝基二烯和硝基烯）的合成作用。在（S）存在下进行了羰基化合物向这些官能硝基烯烃的高对映选择性有机催化Michael加成反应。）-二苯基脯氨醇甲硅烷基醚以高选择性获得一些有趣的结构单元。这样获得的加合物可以利用相应的不饱和碳-碳键轻松地转化。在存在双键的情况下，可以进行复分解或亲电活化，而在存在三键的情况下，可以进行亲电活化。因此，我们专注于双均炔丙基醇的金催化环化反应，以提供相应的取代四氢呋喃。然后，我们还证明了有机催化剂和金催化剂在单锅法中是相容的。的确，

  DOI：

  10.1002/adsc.200900814

文献信息

• Enantioselective and Regiodivergent Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Extended Nitro-Michael Acceptors
  作者：Matthieu Tissot、Daniel Müller、Sébastien Belot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100849j

  日期：2010.6.18

  first highly enantioselective and regiodivergent conjugate addition of trialkylaluminium reagents to nitrodienes and nitroenynes is described. By a design of the substrate and a fine-tuning of the reaction conditions, it is possible to selectively form the 1,4- or 1,6-adduct. The same combination of catalyst, copper source, and a ferrocene-based phosphine ligand afforded enantioselectivities up to 95%

  描述了三烷基铝试剂向硝基二烯和硝基炔的第一次高对映选择性和区域发散性共轭加成。通过底物的设计和反应条件的微调，可以选择性地形成1，4-或1，6-加合物。催化剂，铜源和二茂铁基膦配体的相同组合分别提供高达95％和91％的对映选择性。
• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Aldehydes to Nitrodienes
  作者：Sébastien Belot、Assunta Massaro、Alice Tenti、Alessandro Mordini、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol801772p

  日期：2008.10.16

  The asymmetric organocatalyzed Michael addition of aldehydes to alpha,beta-gamma,delta-unsaturated nitro compounds has been accomplished using only 5 mol % of (S)-diphenylprolinol silyl ether and 2 equiv of aldehyde in a mixture of ethanol and water (5% v/v). The Michael adducts were obtained in good yields, diastereoselectivities up to 94/6, and ee's up to 99%. This process provides synthetically useful compounds which can easily lead to more complex molecules, as exemplified with substituted tetrahydropyran or cyclohexene.