4-(三氟甲基)-苯丁酸乙酯 | 1235271-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(三氟甲基)-苯丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoate
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)benzenebutyric acid ethyl ester；ethyl 4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanoate
• CAS: 1235271-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₂
• 分子量: 260.256
• InChiKey: OEAATQQSWHTSAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲基)-苯丁酸乙酯 在 吡啶 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-diazo-3-oxo-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-Diazo-β-ketonitriles: Uniquely Reactive Substrates for Arene and Alkene Cyclopropanation

  摘要：

  An investigation of the intramolecular cyclopropanation reactions of alpha-diazo-beta-ketonitriles is reported. These studies reveal that alpha-diazo-beta-ketonitriles exhibit unique reactivity in their ability to undergo arene cyclopropanation reactions; other similar acceptor acceptor-substituted diazo substrates instead produce mixtures of C-H insertion and dimerization products. alpha-Diazo-beta-ketonitriles also undergo highly efficient intramolecular cyclopropanation of tri- and tetrasubstituted alkenes. In addition, the alpha-cyano-alpha-ketocyclopropane products are demonstrated to serve as substrates for S(N)2, S(N)2', and aldehyde cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1021/ja401610p
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(三氟甲基)-苯丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为一个独特的5-HT2B受体拮抗剂支架的5-羟基-2-（3-苯基丙基）色酮的结构活性关系探索。

  摘要：

  血清素2B（5-HT 2B）拮抗剂在偏头痛，焦虑症，易怒性碗综合征和MDMA滥用方面具有临床应用；然而，几乎没有发现选择性的5-HT 2B拮抗剂。这些实验室的先前研究确定了天然产物5-羟基-2-（2-苯乙基）色酮（5-HPEC，2）作为5-HT 2B受体的第一个非氮配体。对5-HPEC优化的研究导致鉴定了5-羟基-2-（3-苯基丙基）色酮（5-HPPC，3），在5-HT 2B上结合亲和力比2提高了十倍。这项研究旨在进一步改善这种独特支架的受体药理学。通过分子建模研究修改在C-3'和C-4'的位置的引导3作了探讨其对配体结合亲和力和效力的影响。在合成的衍生物中，5-羟基-2-（3-（3-氰基苯基）丙基）发色酮（5-HCPC，3d）表现出最有希望的结合亲和力（pK i  = 7.1±0.07）的提高超过3倍。保留对抗性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127511

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• Replacing Conventional Carbon Nucleophiles with Electrophiles: Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Daniel A. Everson、Brittany A. Jones、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja301769r

  日期：2012.4.11

  general method is presented for the synthesis of alkylated arenes by the chemoselective combination of two electrophilic carbons. Under the optimized conditions, a variety of aryl and vinyl bromides are reductively coupled with alkyl bromides in high yields. Under similar conditions, activated aryl chlorides can also be coupled with bromoalkanes. The protocols are highly functional-group tolerant (−OH,

  提出了通过两个亲电碳的化学选择性组合合成烷基化芳烃的一般方法。在优化的条件下，各种芳基和乙烯基溴化物以高产率与烷基溴化物还原偶联。在类似条件下，活化的芳基氯也可以与溴代烷烃偶联。该协议具有高度的官能团耐受性（-OH、-NHTs、-OAc、-OTs、-OTf、-COMe、-NHBoc、-NHCbz、-CN、-SO2Me），并且反应在台式上组装，无需排除空气或湿气的特殊预防措施。该反应显示出与传统交叉偶联反应不同的化学选择性，例如铃木-宫浦反应、斯蒂尔反应和日山-丹麦反应。带有亲电和亲核碳的底物导致亲电碳 (R-X) 处的选择性偶联，并且在亲核碳 (R-[M]) 处不发生有机硼 (-Bpin)、有机锡 (-SnMe3) 和有机硅的反应(-SiMe2OH) 含有机卤化物 (X–R–[M])。Hammett 研究表明，σ 和 σ(-) 参数与取代芳基溴化物与溴代烷烃的相对反应速率呈线性相关。这些相关性
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of Aryl Chlorides with Primary Alkyl Chlorides
  作者：Seoyoung Kim、Matthew J. Goldfogel、Michael M. Gilbert、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.0c02673

  日期：2020.6.3

  Alkyl chlorides and aryl chlorides are among the most abundant and stable carbon electrophiles. Although their coupling with carbon nucleophiles is well developed, the cross-electrophile coupling of aryl chlorides with alkyl chlorides has remained a challenge. We report here the first general approach to this transformation. The key to produc-tive, selective cross-coupling is the use of a small amount

  烷基氯和芳基氯是最丰富和最稳定的碳亲电子试剂。尽管它们与碳亲核试剂的偶联得到了很好的发展，但芳基氯化物与烷基氯化物的交叉亲电偶联仍然是一个挑战。我们在这里报告了这种转变的第一种一般方法。生产性、选择性交叉偶联的关键是使用少量碘化物或溴化物以及最近报道的配体吡啶-2,6-双(N-氰基甲脒) (PyBCamCN)。反应的范围用 35 个实例（平均产率为 63% ±16%）进行了证明，我们表明 Br- 和 I- 添加剂充当助催化剂，产生低、稳态浓度的更具反应性烷基溴/碘。
• Visible-light induced metal-free cascade Wittig/hydroalkylation reactions
  作者：Pannan Miao、Ruining Li、Xianfeng Lin、Liangming Rao、Zhankui Sun

  DOI：10.1039/d1gc00091h

  日期：——

  Cascade reactions are green and powerful transformations for building multiple carbon–carbon bonds in one step. Through a relay olefination and radical addition process, we were able to develop the cascade Wittig/hydroalkylation reactions induced by visible light. This metal-free radical approach features mild conditions, robustness, and excellent functionality compatibility. It allows access to saturated

  级联反应是绿色的，有力的转变，它一步一步就能建立多个碳-碳键。通过中继烯化和自由基加成过程，我们能够开发由可见光诱导的级联Wittig /加氢烷基化反应。这种金属自由基方法具有温和的条件，坚固性和出色的功能兼容性。它允许直接从醛或酮获得饱和的C3同源产物。该方法的合成效用通过吲哚并立定209D的两步合成得到了证明。
• 一类取代丁酸酯类衍生物的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN111362795B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明公开了一类取代丁酸酯类衍生物的制备方法。具体过程为：以式1、式2和式3化合物为原料，在光催化剂和氢转移催化剂存在下，经光照进行反应，一步反应得到目标化合物，即式I所示。本发明介绍了一种自由基介导的无环丙烷化中间体的烯烃双官能团反应，该反应能够一步实现传统上经过环丙烷化和环丙烷开环过程才能得到的产物。同时，本发明化合物的制备方法简单，以廉价易得的化合物为原料，具有一步合成、反应条件温和、反应快、成本低、产生的废弃物少、操作简单安全、原子经济性高、选择性高、底物适用性极广、收率高等有益效果。