1-(1H-indol-3-yl)-2,4,6-trimethylpyridinium tetrafluoroborate | 1621607-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-2,4,6-trimethylpyridinium tetrafluoroborate
• CAS: 1621607-86-0
• 化学式: BF₄*C₁₆H₁₇N₂
• 分子量: 324.129
• InChiKey: FEYMVGYLMUUOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  19.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-3-羧酸肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 1-(1H-indol-3-yl)-2,4,6-trimethylpyridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  N-(吲哚基)吡啶鎓盐及其叶立德的合成和表征

  摘要：

  3-甲基吲哚在 NBS 存在下与吡啶反应生成吲哚-2-基-吡啶鎓盐，通过阴离子交换树脂将其转化为氢氧化物形式的叶立德。吲哚-3-胺与吡啶鎓盐进行亲核环转化，导致形成吲哚-3-基-吡啶鎓盐，证明其2,4,6-三甲基吡啶鎓衍生物是不稳定的。2,4,6-三苯基吡啶鎓衍生物去质子化为相应的叶立德。异构吲哚-2-基和吲哚-3-基衍生物是环亚胺鎓叶立德，它们是杂环内消旋甜菜碱(MB)化合物类别的成员。相比之下，吲哚-2-基-吡咯烷鎓的叶立德是环铵叶立德。它是通过 3-甲基吲哚与吡咯烷在 NBS 存在下反应，然后去质子化制备的。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3324