trimethyl(3-p-tolyl-4,5-dihydrofuran-2-yloxy)silane | 1325725-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(3-p-tolyl-4,5-dihydrofuran-2-yloxy)silane
• CAS: 1325725-55-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: QTRJIPZEYHLGTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(3-p-tolyl-4,5-dihydrofuran-2-yloxy)silane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((2R)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((2S)-2-(naphthen-2-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非共价催化对映选择性合成叔α-氯代酯

  摘要：

  我们报告了通过甲硅烷基乙烯酮缩醛与N-氯代琥珀酰亚胺的反应，对叔α-氯代酯的对映选择性方法。该反应由手性方酰胺催化剂促进，该催化剂被建议仅通过非共价相互作用使两种试剂结合。证明了叔氯化物在立体有择取代反应中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.124
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-(4'-methylphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trimethyl(3-p-tolyl-4,5-dihydrofuran-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  非共价催化对映选择性合成叔α-氯代酯

  摘要：

  我们报告了通过甲硅烷基乙烯酮缩醛与N-氯代琥珀酰亚胺的反应，对叔α-氯代酯的对映选择性方法。该反应由手性方酰胺催化剂促进，该催化剂被建议仅通过非共价相互作用使两种试剂结合。证明了叔氯化物在立体有择取代反应中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.124

文献信息

• Enantioselective Acylation of Silyl Ketene Acetals through Fluoride Anion-Binding Catalysis
  作者：James A. Birrell、Jean-Nicolas Desrosiers、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja205602j

  日期：2011.9.7

  A highly enantioselective acylation of silyl ketene acetals with acyl fluorides has been developed to generate useful alpha,alpha-disubstituted butyrolactone products. This transformation is promoted by a new thiourea catalyst and 4-pyrrolidinopyridine and represents the first example of enantioselective thiourea anion-binding catalysis with fluoride.