4-(三氟甲基)苄基膦酸二乙酯 | 99578-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(三氟甲基)苄基膦酸二乙酯
• 中文别名: [4-(三氟甲基)苄基]磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (4-(trifluoromethyl)benzyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl 4-(trifluoromethyl)benzylphosphonate；1-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 99578-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃O₃P
• 分子量: 296.226
• InChiKey: NTQKMIQYHZLRSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄基膦酸二乙酯 在 sodium t-butanolate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 以84%的产率得到(E)-1,2-双(4-(三氟甲基)苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  生成对称反式-Stilbenes的双氧氧化苯甲酸酯的磷酸去磷酸化

  摘要：

  在双氧气氛下，在用碱处理时，苄基膦酸酯和相关的磷酰基化合物可以容易地以高收率和高选择性高产率地产生相应的反式-芪。在反应条件下，各种官能团是可以容忍的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03148
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以89%的产率得到4-(三氟甲基)苄基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethybenzylphosphonates useful in treating osteoporosis

  摘要：

  揭示了一种通式I的新型苄基膦酸酯化合物，可用于治疗骨质疏松症等骨质流失疾病，包括更年期后骨质疏松症，在哺乳动物中增加骨形成和骨量。

  公开号：

  US05532226A1

文献信息

• Direct Aryloxylation/Alkyloxylation of Dialkyl Phosphonates for the Synthesis of Mixed Phosphonates
  作者：Hai Huang、Johanna Denne、Chou‐Hsun Yang、Haobin Wang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1002/anie.201802082

  日期：2018.5.28

  A strategy for the direct functionalization strategy of inertial dialkyl phosphonates with hydroxy compounds to afford diverse mixed phosphonates with good yields and functional‐group tolerance has been developed. Mechanistic investigations involving both NMR studies and DFT studies suggest that an unprecedented highly reactive PV species (phosphoryl pyridin‐1‐ium salt), a key intermediate for this

  已经开发了一种惯性二烷基膦酸酯与羟基化合物直接官能化的策略，以提供具有良好收率和官能团耐受性的多种混合膦酸酯。涉及NMR研究和DFT研究的机理研究表明，在Tf 2存在的情况下，由膦酸二烷基酯原位生成了空前的高反应性P V物种（磷酰吡啶-1-盐），这是这种新的合成转化的关键中间体。O /吡啶。
• Swivel-Cruciform Stilbenes Based on Bithiophene
  作者：Amaranda García-Rodríguez、Antonio M. Rodríguez、Pilar Prieto、Raquel Andreu、Sonia Merino、Julián Rodríguez-López

  DOI：10.1002/ejoc.201500071

  日期：2015.4

  This research was funded by the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO) and the European Union (EU) (FEDER project BFU2011-30161-C02-02). The Junta de Comunidades de Castilla-La Mancha (JCCM) is thanked for financial support (FEDER project PEII-2014-005-A) and a doctoral fellowship to A. G.-R.

  这项研究由西班牙经济与竞争部 (MINECO) 和欧盟 (EU) 资助（FEDER 项目 BFU2011-30161-C02-02）。Junta de Comunidades de Castilla-La Mancha (JCCM) 感谢财政支持（FEDER 项目 PEII-2014-005-A）和 AG-R 的博士奖学金。
• Selective hydrolysis of phosphorus(<scp>v</scp>) compounds to form organophosphorus monoacids
  作者：Jeffrey Ash、Hai Huang、Paula Cordero、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/d1ob00881a

  日期：——

  phosphinic, and phosphoric monoacids has been developed. Inert pentavalent P(V)-compounds (phosphonate, phosphinate, and phosphate) are activated by triflate anhydride (Tf2O)/pyridine system to form a highly reactive phosphoryl pyridinium intermediate that undergoes nucleophilic substitution with H2O to selectively deprotect one alkoxy group and form organophosphorus monoacids.

  已经开发了一种用于合成难以捉摸的膦酸、次膦酸和磷酸单酸的无叠氮化物和过渡金属的方法。惰性五价 P( V )-化合物（膦酸盐、次膦酸盐和磷酸盐）被三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O)/吡啶体系活化，形成高反应性磷酰吡啶鎓中间体，该中间体经过 H 2 O 的亲核取代以选择性脱保护一个烷氧基基团形成有机磷单酸。
• Influence of the methyl group at C=C bridging bond of stilbene on the longest wavelength maximum in ultraviolet absorption spectra
  作者：Yanxiu Zhang、Chao-Tun Cao、Jingyuan Zhang、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3705

  日期：2017.12

  C(CH3)=CH, respectively, in which the C(CH3)=CH has a side‐group CH3 at the carbon‐carbon double bond. A series of XSMBY were synthesized, and their longest wavelength maximum λmax (nm) in ultraviolet absorption spectra were measured in this work. We investigated the change regularity of the νmax (cm‐1, νmax = 1/λmax) of XSMBY and compared it with that of XSBY. The results indicate that (1) there is no

  化合物stilbenes XArCH = CHArY（XSBY）和1,2-二苯基丙烯XArC（Me）= CHArY（XSMBY）分别具有桥接基团CH = CH和C（CH 3）= CH，其中C（CH 3）= CH在碳-碳双键上有一个侧基CH 3。合成了一系列XSMBY，并在这项工作中测量了它们在紫外线吸收光谱中的最长波长最大值λmax（nm）。我们研究了XSMBY的νmax（cm -1，νmax  = 1 / λmax）的变化规律，并将其与XSBY的变化规律进行了比较。结果表明（1）νmax之间没有良好的线性关系。XSMBY和XSBY的版本。（2）由于侧基CH的影响的3，在同一对夫妇基团X和Y的的情况下，λ最大XSMBY的比XSBY的短，即，它具有蓝移。（3）侧基CH之间的交叉相互作用3和Y具有对ν有重要的影响最大XSMBY，而侧基CH之间的交叉相互作用3和X具有在ν影响不大最大值和可以忽略
• Copper-Catalyzed Synthesis of Alkylphosphonates from<i>H</i>-Phosphonates and<i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Wenjun Miao、Yuzhen Gao、Xueqin Li、Yuxing Gao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200295

  日期：2012.10.8

  N-tosylhydrazones has been developed. In the presence of copper(I) iodide and base, H-phosphonates react with N-tosylhydrazones to afford the corresponding coupled alkylphosphonates in good to excellent yields without any ligands. Alkylphosphonates can also be prepared in a one-pot process directly from carbonyl compounds without the isolation of tosylhydrazone intermediates.

  已开发出一种新的催化体系，用于将H-膦酸酯和二苯基膦氧化物与N-甲苯磺酰hydr烷基化。在碘化铜（I）和碱的存在下，H-膦酸酯与N-甲苯磺酰基hydr反应，以高收率或优异的收率得到相应的偶联烷基膦酸酯，而没有任何配体。烷基膦酸酯也可以通过一锅法直接由羰基化合物制备，而无需分离甲苯磺酰zone中间体。