4-(4-methoxystyryl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1217071-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxystyryl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1217071-68-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: ODSQVAQVDFNXEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1-((Z)-2-Azido-vinyl)-4-methoxy-benzene 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 13.0h， 以94%的产率得到4-(4-methoxystyryl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Glycerol: a biorenewable solvent for base-free Cu(i)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azides with terminal and 1-iodoalkynes. Highly efficient transformations and catalyst recycling

  摘要：

  在标准实验条件下（室温、空气和无碱条件下），CuI 和甘油的组合在叠氮化物和末端或 1-iodo 烷炔的 Huisgen 环加成反应中表现出多功能和高催化活性，为绿色化学做出了重要贡献。由于该催化反应：(i) 适合于低催化剂负载和大规模使用；(ii) 可容忍多种官能团（包括底物中存在游离硫代分子）；(iii) 可有效循环使用（最多连续运行 6 次）；(iv) 可直接分离（在合成的任何阶段均不使用有机溶剂的情况下通过简单过滤），因此该方法的实际应用为我们熟悉的 CuAAC 反应提供了一种补充合成工具。

  DOI：

  10.1039/c4gc00451e

文献信息

• Microwave-Controlled Preparation of Alkenyl-(1H)-1,2,4-triazoles: First Heck Reaction on a (1H)-1,2,4-Triazole Moiety
  作者：Ángel Díaz-Ortiz、Pilar Prieto、Abel de Cózar、Cristina Cebrián、Andrés Moreno、Antonio de la Hoz

  DOI：10.1071/ch09185

  日期：——

  A new synthetic approach for the preparation of alkenyl-1,2,4-triazole derivatives based on microwave-induced C–C cross-coupling Heck reactions is described. To the best of our knowledge, this is the first application of the Heck reaction to a dihalogenated 1,2,4-triazole. This approach allows the introduction of a wide range of equivalent or different alkenyl substituents in the 5- and/or 3-positions, thus extending the possibilities for the preparation of these valuable derivatives. A similar microwave-induced synthetic procedure has also been applied to the Heck reaction of 4-vinyl-1,2,3-triazoles.

  本文介绍了一种基于微波诱导的 C-C 交叉偶联赫克反应制备烯基-1,2,4-三唑衍生物的新合成方法。据我们所知，这是 Heck 反应首次应用于二卤代 1,2,4-三唑。这种方法可以在 5 位和/或 3 位引入多种等效或不同的烯基取代基，从而扩大了制备这些有价值衍生物的可能性。类似的微波诱导合成程序还被应用于 4-乙烯基-1,2,3-三唑的 Heck 反应。