(2E,4E)-6-(benzyloxy)hexa-2,4-dien-1-ol | 1175039-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-6-(benzyloxy)hexa-2,4-dien-1-ol
• CAS: 1175039-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: JJMGVVHQVFKZCZ-LWBLAMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-6-(benzyloxy)hexa-2,4-dien-1-ol 在 magnesium sulfate 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,2R,3S,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydro[1,1’-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过过渡态构象的单体控制，奎宁促进的，对映选择性的硼系狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  拴系的乙烯基金属物种的Diels-Alder反应为有机合成高度官能化的二醇中间体提供了机会。我们已经开发了第一个使用奎宁作为手性启动子的对映选择性硼系Diels-Alder反应。还研究了奎宁的回收，对映体选择性的增强以及对环己烯核的操作。DFT建模计算证实了奎宁作为双齿配体提高反应速率的作用。提出环加成的对映选择性源于以硼为中心的异头作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00938
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-6-benzyloxy-2,4-hexadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(2E,4E)-6-(benzyloxy)hexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和 π-烯丙基配合物的中间体催化对映选择性烯丙基化二烯

  摘要：

  描述了镍催化对映选择性添加的烯丙基硼酸频哪醇酯 [allylB(pin)] 到 α、β、γ、δ 不饱和醛。该反应导致底物烯烃几何结构的显着反转，提供具有良好对映选择性和烯烃立体选择性的 Z,E 构型反应产物。该反应似乎是通过将二烯醛转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物，然后通过过渡态 II 进行还原消除来进行的。当使用手性配体 L3 时，一系列 delta 取代的二烯醛的对映选择性范围为 73-94% ee。

  DOI：

  10.1021/ja9058537

文献信息

• Asymmetric Auto‐Tandem Palladium Catalysis for 2,4‐Dienyl Carbonates: Ligand‐Controlled Divergent Synthesis
  作者：Jian‐Xiang Zhu、Zhi‐Chao Chen、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202200880

  日期：2022.4.19

  The diastereodivergent assembly of polyhydro-1,6-naphthyridines from o-TosylNH aldimines and 2,4-dienyl carbonates has been realized by ligand-controlled auto-tandem palladium catalysis, through an N-allylation, vinylogous addition, π-σ-π isomerization, and N-allylation cascade. Further tuning of the ligands even allowed regiodivergent azetidine or chemodivergent β-H elimination products to be obtained

  通过配体控制的自串联钯催化，通过 N-烯丙基化、乙烯基加成、π-σ-π，实现了由o - TosylNH 醛亚胺和 2,4-二烯基碳酸酯合成polyhydro-1,6-naphthyridines 的非对映发散组装异构化和N-烯丙基化级联。配体的进一步调整甚至允许获得区域发散的氮杂环丁烷或化学发散的β-H消除产物。