[[3-(pyridin-4-yl)propyl]thio]acetic acid ethyl ester | 401521-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [[3-(pyridin-4-yl)propyl]thio]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: [[3-(4-pyridyl)propyl]thio]-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(3-pyridin-4-ylpropylsulfanyl)acetate
• CAS: 401521-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: KDLGEEHIMYIPPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[3-(pyridin-4-yl)propyl]thio]acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 159.75h， 生成 (3S,3aR,4R,6R,8R,9R,10R,12R,15R,15aS)-15-Ethyloctahydro-8-methoxy-4,6,8,10,12,15a-hexamethyl-3-[[3-(4-pyridinyl)propyl]thio]-9-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-2H-furo[2,3-c]oxacyclotetradecin-2,5,11,13(3H,6H,12H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  具有稠合五元内酯环的新型酮内酯抗生素-合成，理化和抗菌特性。

  摘要：

  为了寻找具有扩展抗菌谱和提高活性的新型半合成大环内酯类药物，我们基于市售的克拉霉素制备了一系列化合物，克拉霉素是一种具有重要临床和商业意义的有效而安全的抗菌剂。根据文献，可以通过在位置11和12处引入稠合的杂环例如环状碳酸酯或氨基甲酸酯（例如在泰利霉素中）来实现红霉素类抗生素的抗菌活性的改善。在本文介绍的工作过程中，基于碳-碳键的形成，通过分子内迈克尔加成[（杂）芳基烷硫基]，制备了类似的，迄今前所未有的带有稠合到11和12位的五元内酯环的化合物。 ]乙酸酯烯醇化为α，β-不饱和酮是关键步骤。本文中描述的某些酮内酯化合物对一组代表性的对红霉素敏感和对红霉素具有抗性的测试菌株具有很高的活性。最好的化合物在体外和体内显示出与泰利霉素相似的抗菌谱和相当的活性。此外，确定了这些化合物的一些理化性质，并在此处给出。基于这些结果，本文介绍的新型酮内酯是有价值的铅化合物，具有与商用酮内酯抗菌泰利霉素（K

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.039
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶丙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 [[3-(pyridin-4-yl)propyl]thio]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有稠合五元内酯环的新型酮内酯抗生素-合成，理化和抗菌特性。

  摘要：

  为了寻找具有扩展抗菌谱和提高活性的新型半合成大环内酯类药物，我们基于市售的克拉霉素制备了一系列化合物，克拉霉素是一种具有重要临床和商业意义的有效而安全的抗菌剂。根据文献，可以通过在位置11和12处引入稠合的杂环例如环状碳酸酯或氨基甲酸酯（例如在泰利霉素中）来实现红霉素类抗生素的抗菌活性的改善。在本文介绍的工作过程中，基于碳-碳键的形成，通过分子内迈克尔加成[（杂）芳基烷硫基]，制备了类似的，迄今前所未有的带有稠合到11和12位的五元内酯环的化合物。 ]乙酸酯烯醇化为α，β-不饱和酮是关键步骤。本文中描述的某些酮内酯化合物对一组代表性的对红霉素敏感和对红霉素具有抗性的测试菌株具有很高的活性。最好的化合物在体外和体内显示出与泰利霉素相似的抗菌谱和相当的活性。此外，确定了这些化合物的一些理化性质，并在此处给出。基于这些结果，本文介绍的新型酮内酯是有价值的铅化合物，具有与商用酮内酯抗菌泰利霉素（K

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.039

文献信息

• Macrolides with antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030199459A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention provides new macrolides antibiotics of formula (I) with improved biological properties and improved stability formula (I): wherein R 1 is hydrogen, cyano, —S(L) m R 2 , —S(O)(L) m R 2 , or —S(O) 2 (L) m R 2 ; L represents —(CH 2 ) n — or —(CH 2 ) n Z(CH 2 ) n′ —-; m is 0 or 1; n is 1, 2, 3, or 4; n′ is 0, 1, 2, 3, or 4; Z is O, S or NH; R2 is hydrogen, alkyl, heterocyclyl or aryl; which heterocyclyl and the aryl groups may be further substituted; * indicates a chiral center which is in the (R) or (S) form and pharmaceutically acceptable acid addition salts or in vivo cleavable esters thereof. 1

  该发明提供了具有改进生物性能和改进稳定性的新大环内酯类抗生素的公式(I)：其中R1为氢、氰基、—S(L)mR2、—S(O)(L)mR2或—S(O)2(L)mR2；L代表—(CH2)n—或—(CH2)nZ(CH2)n′—；m为0或1；n为1、2、3或4；n′为0、1、2、3或4；Z为O、S或NH；R2为氢、烷基、杂环烷基或芳基；其中杂环烷基和芳基基团可能进一步取代；*表示手性中心，为(R)或(S)形式，以及其药学上可接受的酸盐或体内可水解酯。
• NEW MACROLIDES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP1313751A1

  公开（公告）日：2003-05-28
• US6740642B2
  申请人：——

  公开号：US6740642B2

  公开（公告）日：2004-05-25
• [EN] NEW MACROLIDES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX MACROLIDES AVEC UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2002016380A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  The invention provides new macrolides antibiotics of formula (I) with improved biological properties and improved stability formula (I): wherein R1 is hydrogen, cyano, -S(L)¿mR?2, -S(O)(L)¿mR?2, or -S(O)¿2(L)mR?2; L represents -(CH¿2?)n- or -(CH2)nZ(CH2)n'-; m is 0 or 1; n is 1, 2, 3, or 4; n' is 0, 1, 2, 3, or 4; Z is O, S or NH; R2 is hydrogen, alkyl, heterocyclyl or aryl; which heterocyclyl and the aryl groups may be further substituted; * indicates a chiral center which is in the (R) or (S) form and pharmaceutically acceptable acid addition salts or in vivo cleavable esters thereof.
• Novel ketolide antibiotics with a fused five-membered lactone ring––synthesis, physicochemical and antimicrobial properties
  作者：Daniel Hunziker、Pierre-C Wyss、Peter Angehrn、Aranka Mueller、Hans-Peter Marty、Remy Halm、Laurenz Kellenberger、Veronique Bitsch、Gerard Biringer、Wolf Arnold、Andreas Stämpfli、Anne Schmitt-Hoffmann、Denis Cousot

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.039

  日期：2004.7

  erythromycin resistant test strains. The best compound showed a similar antimicrobial spectrum and comparable activity in vitro as well as in vivo as telithromycin. Furthermore, some physicochemical properties of these compounds were determined and are presented here. On the basis of these results, the novel ketolide lactones presented in this paper emerged as valuable lead compounds with comparable properties

  为了寻找具有扩展抗菌谱和提高活性的新型半合成大环内酯类药物，我们基于市售的克拉霉素制备了一系列化合物，克拉霉素是一种具有重要临床和商业意义的有效而安全的抗菌剂。根据文献，可以通过在位置11和12处引入稠合的杂环例如环状碳酸酯或氨基甲酸酯（例如在泰利霉素中）来实现红霉素类抗生素的抗菌活性的改善。在本文介绍的工作过程中，基于碳-碳键的形成，通过分子内迈克尔加成[（杂）芳基烷硫基]，制备了类似的，迄今前所未有的带有稠合到11和12位的五元内酯环的化合物。 ]乙酸酯烯醇化为α，β-不饱和酮是关键步骤。本文中描述的某些酮内酯化合物对一组代表性的对红霉素敏感和对红霉素具有抗性的测试菌株具有很高的活性。最好的化合物在体外和体内显示出与泰利霉素相似的抗菌谱和相当的活性。此外，确定了这些化合物的一些理化性质，并在此处给出。基于这些结果，本文介绍的新型酮内酯是有价值的铅化合物，具有与商用酮内酯抗菌泰利霉素（K