N-[9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-purin-6-yl]pyridinium chloride | 99148-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N-[9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-purin-6-yl]pyridinium chloride
• 英文别名: N-[9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]pyridinium chloride；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-pyridin-1-ium-1-ylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate;chloride
• CAS: 99148-14-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₅O₇*Cl
• 分子量: 491.888
• InChiKey: IUMGDLHSULQGHZ-WVAMHNCPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.57
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-purin-6-yl]pyridinium chloride 在 水 作用下， 以85%的产率得到N-{5-formamido-6-[(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)amino]pyrimidin-4-yl}pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-[9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-.beta.-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]-pyridinium 在水溶液中的光化学。三-O-乙酰基铝红素的形成机理

  摘要：

  N-[9-(2',3',5'-tri-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)purin-6-yl] 氯化吡啶 (1) 的光化学已在 pH 值的水溶液中进行了研究在有氧和无氧条件下范围为 6-8。提出了一种将 1 光化学转化为高荧光核苷 2',3',5'-tri-O-acetylluminarosine (2) 的多步机制，其中，作为第一步，1 经历光诱导的水解开环在嘌呤环的咪唑部分形成 N-[5-formamido-6-[(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)amino]pyrimidin-4-yl]氯化吡啶 (3)

  DOI：

  10.1021/ja00005a045
• 作为产物：
  描述：

  N-{5-formamido-6-[(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)amino]pyrimidin-4-yl}pyridinium chloride 在 溶剂黄146 作用下， 以70%的产率得到N-[9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-purin-6-yl]pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-[9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-.beta.-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]-pyridinium 在水溶液中的光化学。三-O-乙酰基铝红素的形成机理

  摘要：

  N-[9-(2',3',5'-tri-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)purin-6-yl] 氯化吡啶 (1) 的光化学已在 pH 值的水溶液中进行了研究在有氧和无氧条件下范围为 6-8。提出了一种将 1 光化学转化为高荧光核苷 2',3',5'-tri-O-acetylluminarosine (2) 的多步机制，其中，作为第一步，1 经历光诱导的水解开环在嘌呤环的咪唑部分形成 N-[5-formamido-6-[(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)amino]pyrimidin-4-yl]氯化吡啶 (3)

  DOI：

  10.1021/ja00005a045

文献信息

• Fluorescent nucleoside with a new heterocyclic betaine as the aglycone photochemical preparation and properties
  作者：Bohdan Skalski、Jarogniew Bartoszewicz、Stefan Paszyc、Zofia Gdaniec、Ryszard W. Adamiak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81677-x

  日期：——

  y1] pyridinium chloride into a highly fluorescent nucleoside, having a new heteroaromatic betaine as the aglycone, occurs when an aerated aqueous solution of the pyridinium salt is exposed to sunlight. The chemical deacetylation of the fluorescent nucleoside (named tri-0-acetyl-luminarosine) to parent riboside (luminarosine) and N-glycosidic bond cleavage to aglycone (luminarine) is also described

  N- [9-（2'，3'，5'-tri-0-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤-6-y1]吡啶鎓氯化物的高效光化学转化为高度荧光的核苷，具有新的当吡啶鎓盐的充气水溶液暴露在阳光下时，会出现杂芳族甜菜碱，如糖苷配基。还描述了将荧光核苷（称为三-0-乙酰基-肌氨酸）化学脱乙酰为母体核苷（肌氨酸）和将N-糖苷键裂解为糖苷配基（luminarine）的方法。
• US6201116B1
  申请人：——

  公开号：US6201116B1

  公开（公告）日：2001-03-13
• [EN] HALIDE INDICATORS<br/>[FR] INDICATEURS D'HALOGENURES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2000058289A1

  公开（公告）日：2000-10-05

  The invention provides methods and compositions for measuring ion concentration inside a cell by measuring fluorescence of a compound of the general formula (I). In particular embodiments, the measured ion is halide, particularly iodide, the cell contains a functional anion transport protein or channel, the method measures a change in fluorescence as a function of a predetermined condition such as the presence of a predetermined amount of a candidate modulator of ion transport in the cell (e.g. for drug screening) or the expression by the cell of a transgene (e.g. to assess the efficacy of gene therapy).
• Burdzy; Skalski; Paszyc, Nucleosides & Nucleotides, <hi>1998</hi>, vol. 17, # 1-3, p. 143 - 151
  作者：Burdzy、Skalski、Paszyc、Gdaniec、Adamiak

  DOI：——

  日期：——