(Z)-3-amino-5-(pyridin-4-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 101714-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-amino-5-(pyridin-4-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-3-amino-5-(pyridin-4-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 101714-18-5
• 化学式: C₉H₇N₃OS₂
• 分子量: 237.306
• InChiKey: CXYNFBWNJZYGAC-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-amino-5-(pyridin-4-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one 、 对甲基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到((Z)-3-((E)-4-methylbenzylidene)amino)-5-(pyridin-4-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  不对称 3,5-二芳基-若丹宁作为人碳酸酐酶同工酶新型抑制剂的合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  以更绿色的途径合成罗丹宁核作为大量用作药物的有机物的主要骨架，具有十分重要的意义。此外，通过绿色方法从 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 的C5 和N (3) 位置进行不对称功能化是一项挑战。就此而言，本研究的主要目标是通过有效的绿色合成方法获得新型不对称 3,5-二芳基 Rhs。为此，最初，各种芳香醛与 5-Ar-Rhs 2a和2b的反应通过改变催化剂、溶剂和温度等参数进行研究。作为研究的结果，获得了新型不对称 3,5-二芳基 Rhs 作为在乙醇回流温度下进行的乙酸催化剂反应的主要产物。此外，在本研究的范围内还进行了不对称 3,5-二芳基 Rhs 结构中亚胺基团的位点选择性还原。合成后，我们还开展了新型 3,5-diarylRhs 对细胞溶质人碳酸酐酶 I 和 II（h CA I 和 II）亚型的抑制研究。作为这些抑制研究的结果，h CA I 和h的抑制常数 (K i )CA II 的范围分别为

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134783
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 N-氨基绕丹宁 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-3-amino-5-(pyridin-4-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5-芳基-罗丹宁的溶剂控制区域选择性合成作为人碳酸酐酶的新型抑制剂

  摘要：

  通过绿色方法从 C5 位而不是更亲核的 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 的 NH 2进行区域选择性功能化是一个挑战。本研究的主要目标是开发在无催化剂条件下3-NH 2 -Rh ( 1 ) 与NH 2游离罗丹宁( 1 ) 的溶剂促进和控制的区域选择性键烷基化反应。在水作为溶剂的情况下，3-NH 2 -Rh ( 1 ) 与醛的C5-加成芳基化反应有效地产生了C5-芳基化-罗丹宁(5-Ar-Rhs)。另一方面，在乙醇中使用催化量的酸催化剂，3-NH 的反应2 -Rh ( 1 ) 和醛类导致罗丹宁在 NH 位芳基化。水在反应中起两个作用：将 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 转化为双齿亲核试剂和激活 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 的 C-5 位以通过氢键簇实现 Knoevenagel 缩合。由于水和 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 的氨基之间的氢键簇， 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 充当

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132896

文献信息

• Lapiere, Journal de Pharmacie de Belgique, <NS> 14 <1959> 126, 136, 138
  作者：Lapiere

  DOI：——

  日期：——