(1S,6S)-1-hydroxymethylbicyclo<4.4.0>deca-2,4,7-triene | 123289-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物
• 英文名称: (1S,6S)-1-hydroxymethylbicyclo<4.4.0>deca-2,4,7-triene
• 英文别名: [(4aS,8aS)-4,8a-dihydro-3H-naphthalen-4a-yl]methanol
• CAS: 123289-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: AMIUZGKUKISTLP-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S)-6-pivaloyloxymethylbicyclo<4.4.0>deca-4,9-dien-3-one 生成 (1S,6S)-1-hydroxymethylbicyclo<4.4.0>deca-2,4,7-triene
  参考文献：
  名称：

  不对称的赫克反应。Vernolepin关键中间体的催化不对称合成

  摘要：

  烯酮5a是一种功能化的十氢化萘衍生物，已通过烯丙基醇3开始的不对称Heck反应以高达ee的86％合成。烯酮5a转化为藜芦销的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60532-4

文献信息

• Asymmetric heck reaction of alkenyl iodides in the presence of silver salts. Catalytic asymmetric synthesis of decalin and functionalized indolizidine derivatives
  作者：Yoshihiro Sato、Seiji Nukui、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80761-4

  日期：1994.1

  Decalin derivatives 3 (up to 80% ee) and indolizidine derivative 6 (up to 86% ee) have been synthesized by an asymmetric Heck reaction starting with prochiral alkenyl iodides 1 and 4, respectively. The important role of silver salts in the asymmetric Heck reaction is discussed, and the conversion of 6 to δ-coniceine (24) is also described.

  通过不对称的Heck反应，分别从前手性烯基碘化物1和4开始，合成了十氢化萘衍生物3（至多80％ee）和吲哚并咪唑衍生物6（至多86％ee）。讨论了银盐在不对称Heck反应中的重要作用，还描述了6到δ-可卡因的转化（24）。
• Kondo; Sodeoka; Mori, Synthesis, 1993, # 9, p. 920 - 930
  作者：Kondo、Sodeoka、Mori、Shibasaki

  DOI：——

  日期：——
• Ohrai, Kazuhiko; Kondo, Kazuhiro; Sodeoka, Mikiko, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 26, p. 11737 - 11748
  作者：Ohrai, Kazuhiko、Kondo, Kazuhiro、Sodeoka, Mikiko、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• A catalytic asymmetric synthesis of cis-decalin derivatives via π-allylpalladium intermediates
  作者：Toshiyasu Takemoto、Yuji Nishikimi、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92681-9

  日期：1992.6

  The usefully functionalized cis-decalin derivative 6 has been synthesized in up to 83% ee through the pi-allylpalladium intermediate starting with the prochiral allylic acetate 3.