1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbaldehyde | 1092492-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (R)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbaldehyde；(1R)-1-phenyl-2,3-dihydroindene-1-carbaldehyde
• CAS: 1092492-05-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: ILTWOCBHSHJASA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)-2-phenylbutanal 在 (S)-2-(2-(bis(4-methoxyphenyl)phosphino)phenyl)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole tetrafluoroborate salt 、 lead acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称钯催化的醛分子内α-芳基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803809

文献信息

• Complementary Catalytic Strategies to Access ?-Chiral Aldehydes
  作者：Clément Mazet

  DOI：10.2533/chimia.2013.658

  日期：——

  The present article summarizes the development of two novel and complementary catalytic methods to access ?-chiral aldehydes. A C1-symmetric chiral (P,N) ligand with a structure derived from the ubiquitous binepine scaffold has been specifically designed for the Pd-catalyzed ?-arylation of aldehydes to access indane derivatives with a well-defined quaternary stereocenter in high yields and excellent enantioselectivities. In addition, a dinuclear palladium hydride catalyst has been synthesized for the isomerization of terminal and trisubstituted epoxides into aldehydes and ketones respectively. Combined experimental and theoretical investigations pointed to an unprecedented 'epoxide-opening/hydride-transfer' sequence. The mechanism also features two distinct enantio-determining steps in the kinetic resolution of racemic epoxides.

  本文总结了两种新颖且互补的催化方法的发展，用于获取α-手性醛类化合物。一种源自广泛存在的bipine桥架的C1对称手性（P,N）配体已经专门设计用于Pd催化的α-芳基化反应，以获得具有明确定义的四元手性中心的茚烷衍生物，产率高且选择性优异。此外，合成了一种双核钯氢化物催化剂，用于将末端和三取代环氧化物异构化为相应的醛和酮。结合实验和理论研究指出了一种前所未有的“环氧化物开环/氢转移”序列。该机制还包括在消旋环氧化物的动力学拆分过程中的两个不同的手性决定步骤。
• Palladium/TY‐Phos‐Catalyzed Asymmetric Intermolecular α‐Arylation of Aldehydes with Aryl Bromides
  作者：Zhangjin Pan、Wenbo Li、Shuai Zhu、Feng Liu、Hai‐Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202106109

  日期：2021.8.16

  activity among carbonyl compounds leading to various competitive side reactions. Herein we reported an efficient Pd-catalyzed asymmetric intermolecular α-arylation reaction of α-alkyl-α-aryl disubstituted aldehydes with aryl bromides, which provides a rapid access to chiral aldehydes bearing an α-all-carbon quaternary stereocenter in moderate to good yields with good er in most cases. In addition, a pair

  尽管在环酮、内酯和内酰胺的不对称 α-芳基化反应方面取得了很大进展，但由于原位生成的 Z/E-烯醇化物中间体导致相反的对映异构体，无环羰基化合物的对映选择性 α-芳基化反应滞后。特别是，无环醛的不对称 α-芳基化是一个长期存在的挑战，因为羰基化合物中活性最高，会导致各种竞争性副反应。在此，我们报道了一种有效的 Pd 催化的 α-烷基-α-芳基二取代醛与芳基溴的不对称分子间 α-芳基化反应，该反应可以快速获得带有 α-全碳四元立体中心的手性醛，收率中等至良好大多数情况下都很好。此外，
• Atropoisomeric (P,N) Ligands for the Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Intramolecular Asymmetric α-Arylation of α-Branched Aldehydes
  作者：Pradeep Nareddy、Luca Mantilli、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1002/anie.201108061

  日期：2012.4.16

  Three‐in‐one: A short synthetic route readily gives access to a new class of chiral (P,N) ligands characterized by three distinct elements of chirality. These ligands are highly enantioselective in the challenging Pd‐catalyzed intramolecular asymmetric α‐arylation of α‐branched aldehydes (see picture).

  三合一：合成路线短，可轻松获得以手性的三个不同元素为特征的新型手性（P，N）配体。这些配体在具有挑战性的Pd催化的α-支化醛的分子内不对称α-芳基化反应中具有很高的对映选择性（见图）。