methyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-[3',4'-bis(methoxymethoxy)phenyl]propionate | 455952-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-[3',4'-bis(methoxymethoxy)phenyl]propionate
• CAS: 455952-08-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: ZUYMYOZSIQZKTL-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 methyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-[3',4'-bis(methoxymethoxy)phenyl]propionate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到methyl (2S,3R)-2,3-bis[(S)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetoxy]-3-[3',4'-bis(methoxymethoxy)phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (2 R ,3 S )-(+)-catechin

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method for catechin from trans-methyl cinnamate derivative was developed via asymmetric dihydroxylation (ADH), the addition of an aryllithium species, followed by the Barton-McCombie reaction and all intramolecular Mitsunobu reaction as key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00182-9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl caffeate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-[3',4'-bis(methoxymethoxy)phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (2 R ,3 S )-(+)-catechin

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method for catechin from trans-methyl cinnamate derivative was developed via asymmetric dihydroxylation (ADH), the addition of an aryllithium species, followed by the Barton-McCombie reaction and all intramolecular Mitsunobu reaction as key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00182-9