2,3-dibromobenzobiphenylene | 107369-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromobenzobiphenylene
• 英文别名: 2,3-dibromobenzo[b]biphenylene；13,14-dibromotetracyclo[8.6.0.03,8.011,16]hexadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-octaene
• CAS: 107369-32-4
• 化学式: C₁₆H₈Br₂
• 分子量: 360.048
• InChiKey: XUKOQUCIDRWWCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C(Solvent: Chloroform)
• 沸点：
  471.9±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.852±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromobenzobiphenylene 在 三溴化硼 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 7,16-dimethyl-7,16-dihydro-7,16-epoxynaphtho[2',3':3,4]cyclobuta[1,2-b]naphtho[2',3':3,4]cyclobuta[1,2-i]anthracene
  参考文献：
  名称：

  基于芳炔的含环丁二烯低聚并苯及相关延伸联苯撑衍生物的合成

  摘要：

  介绍 多环π共轭碳氢化合物（PCHs）因其作为有机半导体和电活性材料在有机电子学发展中的突出作用而受到科学界的广泛关注。1线性稠合刚性系统，例如并苯，被认为是典型的有机半导体，2但它们的普遍使用受到与并苯长度延伸相关的化学稳定性下降的阻碍，这一特征可以基于以下定性解释：克拉的 π 六重奏规则。3角稠合苯、星苯4和其他弯曲形状的低聚并苯衍生物5也是有前途的光电材料。在不同的 PCH 家族中，含有稠合四元环丁二烯环的 PCH 特别令人感兴趣，因为其结构中具有与芳香环和反芳香环电流交替相关的特性。在这方面，除了Vollhardt 及其同事7等广泛研究的令人着迷的线性、有角和螺旋 [ N ] 亚苯基6之外，最近还引起了对其他多环系统的研究兴趣，包括线性亚苯基低聚并苯8、9和杂并苯，10具有非线性多环芳族部分的衍生物11或由稠合联亚苯基单元形成的异构石墨烯纳米结构。12含联苯撑的 PCH 最近已被探

  DOI：

  10.1002/adsc.202301264
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylsilyl)-benzo[b]biphenylene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到2,3-dibromobenzobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  基于芳炔的含环丁二烯低聚并苯及相关延伸联苯撑衍生物的合成

  摘要：

  介绍 多环π共轭碳氢化合物（PCHs）因其作为有机半导体和电活性材料在有机电子学发展中的突出作用而受到科学界的广泛关注。1线性稠合刚性系统，例如并苯，被认为是典型的有机半导体，2但它们的普遍使用受到与并苯长度延伸相关的化学稳定性下降的阻碍，这一特征可以基于以下定性解释：克拉的 π 六重奏规则。3角稠合苯、星苯4和其他弯曲形状的低聚并苯衍生物5也是有前途的光电材料。在不同的 PCH 家族中，含有稠合四元环丁二烯环的 PCH 特别令人感兴趣，因为其结构中具有与芳香环和反芳香环电流交替相关的特性。在这方面，除了Vollhardt 及其同事7等广泛研究的令人着迷的线性、有角和螺旋 [ N ] 亚苯基6之外，最近还引起了对其他多环系统的研究兴趣，包括线性亚苯基低聚并苯8、9和杂并苯，10具有非线性多环芳族部分的衍生物11或由稠合联亚苯基单元形成的异构石墨烯纳米结构。12含联苯撑的 PCH 最近已被探

  DOI：

  10.1002/adsc.202301264

文献信息

• Barton, John W.; Shepherd, Michael K.; Willis, R. John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 967 - 972
  作者：Barton, John W.、Shepherd, Michael K.、Willis, R. John

  DOI：——

  日期：——
• BARTON J. W.; SHEPHERD M. K.; WILLIS R. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 6, 967-971
  作者：BARTON J. W.、 SHEPHERD M. K.、 WILLIS R. J.

  DOI：——

  日期：——