5,5-difluoro-2,8-diiodo-10-mesityl-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine | 1310562-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-difluoro-2,8-diiodo-10-mesityl-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 5,5-Difluoro-2,8-diiodo-10-mesityl-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；2,2-difluoro-5,11-diiodo-4,6,10,12-tetramethyl-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1310562-49-2
• 化学式: C₂₂H₂₃BF₂I₂N₂
• 分子量: 618.055
• InChiKey: FQXUJRDSAQYYGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 5,5-difluoro-2,8-diiodo-10-mesityl-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种BODIPY类酸性pH响应的近红外荧光探 针及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种BODIPY类酸性pH响应的近红外荧光探针及其制备方法，其化学结构式如式(I)所示，该荧光探针通过2，6‑二乙炔基噻吩BODIPY衍生物与对二甲氨基苯甲醛的缩合反应制备。本发明所述的荧光探针化合物制备过程简单、反应条件温和、纯化步骤简便，且在很窄的酸性pH范围(pH＝1.7‑3.5)表现出较高的灵敏度。该探针在结合H+前后颜色变化明显，可裸眼识别，可通过溶液的颜色变化定性判断环境的pH值，是一种较好的可视化pH荧光探针。该荧光探针在化学反应、环境监测、生态保护等方面对酸度的检测具有潜在应用价值。

  公开号：

  CN110156821B
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 碘 、 碘酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 5,5-difluoro-2,8-diiodo-10-mesityl-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  带有多支链氟化链的BODIPY染料：合成，结构和光谱研究

  摘要：

  设计并合成了一小系列的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料，其特征是存在多支链的氟化残基。染料的位置（对全氟烷氧基取代的苯环或硼官能化）和磁性等效氟原子数（每个分子27或54个氟原子）都不同。进行了合成BODIPYs的光物理和晶体学表征，以评估高度氟化部分的存在对此类化合物的光学和形态学特性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201901259

文献信息

• A reaction-based chromogenic and fluorescent chemodosimeter for fluoride anions
  作者：Li Fu、Feng-Lei Jiang、Daniel Fortin、Pierre D. Harvey、Yi Liu

  DOI：10.1039/c1cc10784d

  日期：——

  An innovative trihexylsilylacetylene-containing BODIPY dye was designed and proved to be a highly selective, sensitive, and fast chromogenic and fluorescent chemodosimeter for fluorides.

  设计了一种含有三己基硅乙炔基的创新BODIPY染料，并证明其是一种高度选择性、敏感、快速的显色和荧光化学传感剂，用于氟化物的检测。
• Functionalized Paddle Wheel Complexes from BODIPY Carboxylic Acids
  作者：Sebastian Höfler、Anne Scheja、Benedikt Wolfram、Martin Bröring

  DOI：10.1002/zaac.201500695

  日期：2016.1

  BODIPY-appended paddle wheel complex with typical Cu···Cu and Cu–O distances and four BODIPY units in a distance of 9.681 A and 9.747 A from the dinuclear center. Treatment with donor solvents results in the decomposition/monomerization of the compound, which could be shown crystallographically for pyridine. Rhodium(II) ions form soluble paddle wheel complexes with four different BODIPY carboxylates.

  使用 Sonogashira 和 Stille 型偶联方案制备了一系列在发光体和羧酸酯官能团之间带有芳香族连接单元的 BODIPY 羧酸。二茂铁和氢醌单元可以通过这些方法中的任何一种引入。用铜和铑的二价金属离子研究了 BODIPY 羧酸配体的金属配合物形成。铜形成不溶性物质，在一种情况下结晶。X 射线晶体学分析表明，在距双核中心 9.681 A 和 9.747 A 的距离内，存在具有典型 Cu…Cu 和 Cu-O 距离和四个 BODIPY 单元的 BODIPY 附加桨轮复合物。用供体溶剂处理导致化合物的分解/单体化，这可以通过结晶学显示吡啶。铑 (II) 离子与四种不同的 BODIPY 羧酸盐形成可溶性桨轮复合物。一个例子的晶体学分析显示了二铑和二铜衍生物的同构性质。光谱学和循环伏安法为铑配合物的有效分子内能量和电子转移途径提供了初步见解。
• Synergistic repulsive interactions trigger pathway complexity
  作者：Ingo Helmers、Maximilian Niehues、Kalathil K. Kartha、Bart Jan Ravoo、Gustavo Fernández

  DOI：10.1039/d0cc03603j

  日期：——

  We demonstrate the impact of synergistic repulsive interactions on pathway complexity in aqueous media.

  我们展示了协同排斥相互作用对水介质中通路复杂性的影响。
• β-IminoBODIPY oligomers: facilely accessible π-conjugated luminescent BODIPY arrays
  作者：Mizuho Tsuchiya、Ryota Sakamoto、Masaki Shimada、Yoshinori Yamanoi、Yohei Hattori、Kunihisa Sugimoto、Eiji Nishibori、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1039/c7cc03279j

  日期：——

  A combination of imine-BODIPY chemistry was employed to fabricate luminescent π-conjugated BODIPY oligomers and BODIPY-functionalized silica gel.

  利用亚胺-BODIPY化学方法组合，制备了发光的π-共轭BODIPY寡聚物和功能化硅胶的BODIPY。
• Selenium-containing BODIPY dyes as photosensitizers for triplet–triplet annihilation upconversion
  作者：Mika Nakashima、Keita Iizuka、Masanobu Karasawa、Kazuyuki Ishii、Yuji Kubo

  DOI：10.1039/c8tc00944a

  日期：——

  acceptor perylene was set up, a purplish white emission was observed with a significant anti-Stokes shift of 77 nm and a high UC quantum yield (ΦUC′) of 17% in CH2Cl2. Notably, the intramolecular charge transfer of 1 enabled us to tune the emission color of the TTA-UC system. On the other hand, the use of selenophene derivative 2 as a sensitizer instead of 1 led to a decrease in the UC efficiency. The relationship

  在这项研究中，合成了两种新的含硒的BODIPY染料作为三重态-三重态let灭上转换（TTA-UC）的光敏剂。双（phenylselanyl）-BODIPY 1吸收的可见光在518纳米（ε最大= 7.84×10 4厘米-1中号-1），并且在具有低的荧光量子产率（594处具有荧光Φ ˚F的0.03）。低Φ ˚F值归因于重原子效应。当建立包含1和三联体per的TTA-UC系统时，观察到紫白色发射，具有显着的77纳米的抗斯托克斯位移和高的UC量子产率（ΦCH 2 Cl 2中的UC '）为17％。值得注意的是，分子内电荷转移为1使我们能够调整TTA-UC系统的发射颜色。在另一方面，使用硒吩衍生物的2作为敏化剂而不是1导致了UC效率的降低。本文讨论了TTA-UC系统中结构与敏化剂性质之间的关系。