4-(三甲基甲硅烷基)-2-丁炔酸 | 138060-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-(三甲基甲硅烷基)-2-丁炔酸
• 英文名称: 4-(trimethylsilyl)-2-butynoic acid
• 英文别名: 4-trimethylsilyl-2-butynoic acid；4-Trimethylsilylbut-2-ynoic acid
• CAS: 138060-55-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂Si
• 分子量: 156.257
• InChiKey: VLWJBHHLVKUTKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三甲基甲硅烷基)-2-丁炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl 2-prop-2-enyl-3-(4-trimethylsilylbut-2-ynoyloxy)-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基吡啶合成securinega生物碱（±）-正苏氨酸和（±）-鸟氨酸。

  摘要：

  用氟化物阴离子处理二氢吡啶5导致原位形成的烯丙基二烯4环化成氮杂双环[2.2.2]辛烯9。随后对醇24的精制和重排给出了正苏氨酸碱2。中间体二醇16被转化为前尿嘧啶34，其在转化为N-氧化物后迅速重排，得到微量的尿嘧啶1和去甲芥子碱38。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88027-3
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl 4-trimethylsilylbut-2-ynoate 、 甲醇 生成 4-(三甲基甲硅烷基)-2-丁炔酸
  参考文献：
  名称：

  SHEN C. C.; AINSWORTH C., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 2, 83-86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biomimetic synthesis of the pentacyclic alkaloid (.+-.)-nirurine and possible biogenetic rearrangement of a precursor into (.+-.)-norsecurinine
  作者：Philip Magnus、Julian Rodriguez-Lopez、Keith Mulholland、Ian Matthews

  DOI：10.1021/ja00027a070

  日期：1992.1
• Synthesis of the securinega alkaloids (±)-norsecurinine and (±)-Nirurine from 3-hydroxypyridine.
  作者：Philip Magnus、Julian Ródriguez-López、Keith Mulholland、Ian Matthews

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88027-3

  日期：1993.9

  Treatment of the dihydropyridine 5 with fluoride anion resulted in in situ formation of the allenyldiene 4 which cyclized to the azabicyclo[2.2.2]octene 9. Subsequent elaboration to the alcohol 24 and rearrangement gave norsecurinine 2. The intermediate diol 16 was converted into prenirurine 34 which upon conversion into an N-oxide rapidly rearranged to give traces of nirurine 1 and norphyllanthine

  用氟化物阴离子处理二氢吡啶5导致原位形成的烯丙基二烯4环化成氮杂双环[2.2.2]辛烯9。随后对醇24的精制和重排给出了正苏氨酸碱2。中间体二醇16被转化为前尿嘧啶34，其在转化为N-氧化物后迅速重排，得到微量的尿嘧啶1和去甲芥子碱38。
• SHEN C. C.; AINSWORTH C., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 2, 83-86
  作者：SHEN C. C.、 AINSWORTH C.

  DOI：——

  日期：——