3-(carboxymethyl)-2,3,4,10-tetrahydro-9,10-dimethyl-2,4-dioxopyrimido[4,5-b]quinoline-8-propanoic acid | 928128-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(carboxymethyl)-2,3,4,10-tetrahydro-9,10-dimethyl-2,4-dioxopyrimido[4,5-b]quinoline-8-propanoic acid
• 英文别名: 3-(carboxymethyl)-8,9-dimethyl-10-deazaisoalloxazine-7-propanoic acid
• CAS: 928128-13-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₆
• 分子量: 371.349
• InChiKey: WOHABBRXEPKQKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  131.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(carboxymethyl)-2,3,4,10-tetrahydro-9,10-dimethyl-2,4-dioxopyrimido[4,5-b]quinoline-8-propanoic acid 、 五氟苯酚 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到pentafluorophenyl 2,3,4,10-tetrahydro-9,10-dimethyl-2,4-dioxo-3-[2-oxo-2-(pentafluorophenoxy)ethyl]pyrimido[4,5-b]quinoline-8-propanoate
  参考文献：
  名称：

  脱氮黄素桥联卟啉铁的合成及其光物理性质（III），模拟了脱氮黄素抑制剂与细胞色素P450 3A4的血红素-硫氰酸盐辅因子的相互作用

  摘要：

  细胞色素P450 3A4会在人肝中代谢大部分已给药的治疗药物。最近，我们报道了一种新抑制剂1的合成，该抑制剂与CYP 3A4活性位点的结合和从中的置换可以随后伴随着荧光强度的变化。在这里，我们报告了一种双发色化合物6的合成，其中去氮黄素被束缚在卟啉铁（III）配合物的远端，以模仿设想的活性位点内的酶-抑制剂相互作用。飞秒泵浦探针和荧光光谱法用于研究6的光物理过程。高自旋Fe III诱导的快速分子内能量转移和增强的系统间穿越过程中心离子负责完全抑制6中的脱氮黄素荧光。荧光淬灭是在自由铁类似物效率较低6，即，在21。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690268
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 25.58h， 生成 3-(carboxymethyl)-2,3,4,10-tetrahydro-9,10-dimethyl-2,4-dioxopyrimido[4,5-b]quinoline-8-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氮黄素桥联卟啉铁的合成及其光物理性质（III），模拟了脱氮黄素抑制剂与细胞色素P450 3A4的血红素-硫氰酸盐辅因子的相互作用

  摘要：

  细胞色素P450 3A4会在人肝中代谢大部分已给药的治疗药物。最近，我们报道了一种新抑制剂1的合成，该抑制剂与CYP 3A4活性位点的结合和从中的置换可以随后伴随着荧光强度的变化。在这里，我们报告了一种双发色化合物6的合成，其中去氮黄素被束缚在卟啉铁（III）配合物的远端，以模仿设想的活性位点内的酶-抑制剂相互作用。飞秒泵浦探针和荧光光谱法用于研究6的光物理过程。高自旋Fe III诱导的快速分子内能量转移和增强的系统间穿越过程中心离子负责完全抑制6中的脱氮黄素荧光。荧光淬灭是在自由铁类似物效率较低6，即，在21。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690268