[(4aS)-8-methyl-4-oxo-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,5,6-tetrahydronaphthalen-4a-yl]methyl acetate | 902493-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(4aS)-8-methyl-4-oxo-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,5,6-tetrahydronaphthalen-4a-yl]methyl acetate
• CAS: 902493-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₆S
• 分子量: 382.358
• InChiKey: JGZZCDIHCZMYAH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aS)-8-methyl-4-oxo-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,5,6-tetrahydronaphthalen-4a-yl]methyl acetate 、 三丁基乙烯基锡 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Acetic acid (S)-8-methyl-4-oxo-7-vinyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthalen-4a-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自Wieland-Miescher酮和带有角乙酰氧甲基基团的类似物的烯醇三氟甲磺酸：它们的高度区域选择性合成和Stille与乙烯基（三丁基）锡的偶联

  摘要：

  直接从Wieland-Miescher酮或类似物在动力学条件下使用LHMDS / THF-HMPA和Comins试剂可高度选择性地合成9-酮基衍生的烯醇三氟甲磺酸酯。还可以在其他条件下选择性地获得其他异构体三氟甲磺酸酯，并以高收率实现了它们与乙烯基（三丁基）锡的特定斯蒂勒偶联。通过IR，UV，1 H和13 C NMR（COSY，HMBC，HSQC和NOE）明确确定不同异构体的结构。由于结构分配错误，Pal先前报告的Wieland–Miescher酮的结果必须予以纠正。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.185
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (S)-(-)-8a-acetoxymethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-5-methylnaphthalene-1,6-dione 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到[(4aS)-8-methyl-4-oxo-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,5,6-tetrahydronaphthalen-4a-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  衍生自Wieland-Miescher酮和带有角乙酰氧甲基基团的类似物的烯醇三氟甲磺酸：它们的高度区域选择性合成和Stille与乙烯基（三丁基）锡的偶联

  摘要：

  直接从Wieland-Miescher酮或类似物在动力学条件下使用LHMDS / THF-HMPA和Comins试剂可高度选择性地合成9-酮基衍生的烯醇三氟甲磺酸酯。还可以在其他条件下选择性地获得其他异构体三氟甲磺酸酯，并以高收率实现了它们与乙烯基（三丁基）锡的特定斯蒂勒偶联。通过IR，UV，1 H和13 C NMR（COSY，HMBC，HSQC和NOE）明确确定不同异构体的结构。由于结构分配错误，Pal先前报告的Wieland–Miescher酮的结果必须予以纠正。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.185