1,3,3-trimethyl-2-(-2-(-2-((2-(2-(2-(prop-2-yn-1-oxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)thio)-3-(-2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-3H-indol-1-ium | 1330042-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-(-2-(-2-((2-(2-(2-(prop-2-yn-1-oxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)thio)-3-(-2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-3H-indol-1-ium
• 英文别名: 1,3,3-Trimethyl-2-[2-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethylsulfanyl]-3-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]cyclohex-2-en-1-ylidene]ethylidene]indole
• CAS: 1330042-68-6
• 化学式: C₄₁H₅₁N₂O₃S
• 分子量: 651.934
• InChiKey: KNDNFLSRSAOPSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-2-(-2-(-2-((2-(2-(2-(prop-2-yn-1-oxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)thio)-3-(-2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-3H-indol-1-ium 、 β-D-glucopyranose,2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-triacetate 1-(3'-azidopropyl) 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到β-D-glucopyranose, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-triacetate 1-(3'-triazolepropyl IR786)
  参考文献：
  名称：

  Maltodextrin-based imaging probes detect bacteria in vivo with high sensitivity and specificity

  摘要：

  细菌感染的体内光学检测需要对哺乳动物组织具有较小亲和力的高度特异性成像探针。现在表明，与麦芽六糖结合的荧光染料可以通过细菌特异性麦芽糖糊精转运途径快速内化，从而能够对低至 105 个菌落形成单位的大肠杆菌进行体内成像。细菌感染的诊断仍然是医学上的重大挑战。尽管已开发出多种造影剂来对细菌进行成像，但它们的临床影响微乎其微，因为它们无法检测体内少量细菌，并且无法区分感染与癌症和炎症等其他病变1,2,3,4,5 ,6,7。在这里，我们提出了一系列造影剂，称为基于麦芽糖糊精的成像探针（MDP），它可以检测体内细菌，其灵敏度比之前报道的高两个数量级，并且可以使用细菌特异性机制检测细菌，即独立于宿主反应和继发性病理。 MDP 由与麦芽六糖缀合的荧光染料组成，并通过细菌特异性麦芽糖糊精转运途径快速内化8,9,10,11，赋予MDP 对细菌高灵敏度和特异性的独特组合。在这里，我们证明 MDP 以毫摩尔浓度在细菌内选择性积累，并且对细菌的特异性比哺乳动物细胞高一千倍。此外，我们证明 MDP 可以对体内少至 105 个菌落形成单位进行成像，并且可以区分活性细菌和由脂多糖或代谢不活跃的细菌引起的炎症。

  DOI：

  10.1038/nmat3074
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 吡啶 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,3,3-trimethyl-2-(-2-(-2-((2-(2-(2-(prop-2-yn-1-oxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)thio)-3-(-2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-3H-indol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide conjugates for targeting bacteria and uses related thereto

  摘要：

  这份披露涉及用于靶向细菌和相关用途的共轭物。在某些实施例中，该披露涉及将感兴趣的分子转移至细菌的方法，包括将细菌与非自然存在的共轭物混合在一起，在条件下使共轭物被跨越细菌细胞壁。通常，共轭物包括寡糖和感兴趣的分子。在某些实施例中，感兴趣的分子可能是示踪剂或抗生素。

  公开号：

  US09821071B2

文献信息

• OLIGOSACCHARIDE CONJUGATES FOR TARGETING BACTERIA AND USES RELATED THERETO
  申请人：Emory University

  公开号：US20140219917A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  This disclosure relates to conjugates for targeting bacteria and related uses. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of transferring a molecule of interest into bacteria comprising mixing bacteria with a non-naturally occurring conjugate under conditions such that the conjugate is transported across the bacterial cell wall. Typically, the conjugate comprises an oligosaccharide and a molecule of interest. In certain embodiments, the molecule of interest may be a tracer or an antibiotic.

  本公开涉及用于靶向细菌的共轭物以及相关用途。在某些实施例中，本公开涉及将感兴趣的分子转移到细菌中的方法，包括将细菌与非自然存在的共轭物混合在一起，在条件下使共轭物被跨越细菌细胞壁运输。通常，共轭物包括寡糖和感兴趣的分子。在某些实施例中，感兴趣的分子可能是示踪剂或抗生素。
• US9821071B2
  申请人：——

  公开号：US9821071B2

  公开（公告）日：2017-11-21
• [EN] OLIGOSACCHARIDE CONJUGATES FOR TARGETING BACTERIA AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] CONJUGUÉS OLIGOSACCHARIDIQUES UTILISABLES EN VUE DU CIBLAGE DE BACTÉRIES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2012097223A2

  公开（公告）日：2012-07-19

  This disclosure relates to conjugates for targeting bacteria and related uses. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of transferring a molecule of interest into bacteria comprising mixing bacteria with a non-naturally occurring conjugate under conditions such that the conjugate is transported across the bacterial cell wall. Typically, the conjugate comprises an oligosaccharide and a molecule of interest. In certain embodiments, the molecule of interest may be a tracer or an antibiotic.