5-bromohexahydro-4,4,7a-trimethyl-2(3H)-benzofuranone (3aα,5β,7aβ) | 71041-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromohexahydro-4,4,7a-trimethyl-2(3H)-benzofuranone (3aα,5β,7aβ)
• 英文别名: 5-bromo-4,4,7a-trimethylhexahydrobenzofuran-2(3H)-one
• CAS: 71041-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: JVNFWAZUAPQQDT-SOCHQFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromohexahydro-4,4,7a-trimethyl-2(3H)-benzofuranone (3aα,5β,7aβ) 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2α,3aα,5β,7aβ)-(+/-)-5-bromooctahydro-2-hydroxy-4,4,7a-trimethylbenzofuran 、 (2α,3aβ,5α,7aα)-(+/-)-5-bromooctahydro-2-hydroxy-4,4,7a-trimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of dl-aplysistatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a038
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-Bromo-8-hydroxy-4,8-dimethyl-non-3-enoic acid 在 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到5-bromohexahydro-4,4,7a-trimethyl-2(3H)-benzofuranone (3aα,5β,7aβ)
  参考文献：
  名称：

  合成和环化亲电法

  摘要：

  通过亲电子环化由纯高ger香酸发出的溴代醇，可以实现5-溴六氢-4,4,7a-三甲基-2（3H）-苯并呋喃酮（3aα，5β，7aβ）（1）的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85781-0

文献信息

• Et₂SBr⋅SbCl₅Br: An Effective Reagent for Direct Bromonium-Induced Polyene Cyclizations
  作者：Scott A. Snyder、Daniel S. Treitler

  DOI：10.1002/anie.200903834

  日期：2009.10.5

  It's all about reactivity: Although bromonium‐induced cation–π cyclizations are commonly utilized by nature to fashion six‐membered rings from a diverse set of polyene precursors, no general laboratory method exists that can achieve the same breadth of substrate scope. An easily synthesized and handled reagent is described (see scheme) that is capable of directly, broadly, and rapidly effecting such

  一切都与反应性有关：尽管自然界通常使用溴诱导的阳离子-π环化反应从多种多烯前体中形成六元环，但尚无通用的实验室方法可达到相同的底物范围。描述了一种易于合成和处理的试剂（参见方案），该试剂能够与多种香叶醇，法尼醇和神经醇衍生物直接，广泛且快速地以良好收率进行此类反应。
• NXS, Morpholine, and HFIP: The Ideal Combination for Biomimetic Haliranium-Induced Polyene Cyclizations
  作者：Andreas M. Arnold、Alexander Pöthig、Markus Drees、Tanja Gulder

  DOI：10.1021/jacs.8b00113

  日期：2018.3.28

  contrast to Nature that accomplishes polyene cyclizations seemingly with ease, such transformations are difficult to conduct in the lab. In our program dealing with the development of selective halogenations of alkenes, we now asserted that standard X+ reagents are perfectly suited for the biomimetic cation-π cyclization of both electron rich and poor linear polyenes in the presence of the Lewis base

  与看似轻松完成多烯环化的大自然相比，这种转化很难在实验室中进行。在我们处理烯烃选择性卤化的程序中，我们现在断言标准 X+ 试剂非常适合在路易斯碱吗啉和路易斯酸存在下富电子和贫电子线性多烯的仿生阳离子-π 环化高频头。该方法因其广泛的底物范围和实用性以及高化学产率和出色的选择性而脱颖而出，即使对于极具挑战性的氯乙烷诱导的多烯环化也是如此。
• Synthese du (±) loliolide par polycyclisation de l'acide homogeranique.
  作者：Francis Rouessac、Henri Zamarlik、Noupko Gnonlonfoun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81895-x

  日期：1983.1

  A new synthesis of (±) loliolide [(6S,7 aR)-6-hydroxy-4,4,7a-triméthyl-5,6,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2 (4H)-one] was achieved from pure homogeranic acid in a stereospecific fashion. The intermediate ethylenic lactone was converted to the racemate of loliolide dihydrololiolide thereby providing a simple route to these compounds.

  从纯天竺葵中获得了新的（±）氯碘内酯[（6S，7 aR）-6-羟基-4,4,7a-三苯甲基-5,6,7,7a-四氢苯并呋喃2（4H）-一个]的合成。酸以立体定向方式存在。中间体烯属内酯被转化为loliolide二氢loliolide的外消旋体，从而为这些化合物提供了简单的途径。
• SYNTHESIS OF Et2SBr0SbCl5Br AND ITS USE IN BIOMIMETIC BROMINATIVE POLYENE CYCLIZATIONS
  作者：Snyder, Scott A.、Treitler, Daniel S.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0054

  日期：——
• Polycyclisations cationiques de polyenes via leurs bromohydrines - II synthese de la (±) aplysistatine
  作者：Pascal Gosselin、Francis Rouessac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94127-3

  日期：1983.1