cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diyl bis-crotonate | 638163-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diyl bis-crotonate
• 英文别名: [(1S,6R)-6-[(E)-but-2-enoyl]oxycyclohexa-2,4-dien-1-yl] (E)-but-2-enoate
• CAS: 638163-74-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: OTSMHQRUJOPMSF-DAOQFYACSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diyl bis-crotonate 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(3RS,3aSR,6RS,7SR,7aRS,8SR)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-8-methyl-2-oxo-3,6-methanobenzofuran-7-yl crotonate
  参考文献：
  名称：

  Competitive Intramolecular Diels - Alder Reactions of bis-α,β-Unsaturated Ester Derivatives of Enzymatically Derived and Enantiopure cis-1,2-Dihydrocatechols. Enantiodivergent Synthesis of Monochiral Bicyclo[2.2.2]oct-2-enes

  摘要：

  双-巴豆酸酯及相关的α,β-不饱和酯衍生物，在回流甲苯中加热后，与容易获得且对映体纯度高的顺式-1,2-二氢邻苯二酚发生两个竞争性分子内 Diels-Alder 反应，生成不同的色谱分离的假对映体双环[2.2.2]辛-2-烯混合物。这些加合物（其中许多已通过单晶 X 射线分析进行了表征）很可能成为天然产物合成的有用构件。

  DOI：

  10.1071/ch03112
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-dihydrocatechol 、 巴豆酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diyl bis-crotonate
  参考文献：
  名称：

  Competitive Intramolecular Diels - Alder Reactions of bis-α,β-Unsaturated Ester Derivatives of Enzymatically Derived and Enantiopure cis-1,2-Dihydrocatechols. Enantiodivergent Synthesis of Monochiral Bicyclo[2.2.2]oct-2-enes

  摘要：

  双-巴豆酸酯及相关的α,β-不饱和酯衍生物，在回流甲苯中加热后，与容易获得且对映体纯度高的顺式-1,2-二氢邻苯二酚发生两个竞争性分子内 Diels-Alder 反应，生成不同的色谱分离的假对映体双环[2.2.2]辛-2-烯混合物。这些加合物（其中许多已通过单晶 X 射线分析进行了表征）很可能成为天然产物合成的有用构件。

  DOI：

  10.1071/ch03112