(R)-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-(R)-oxiranyl-methanol | 664982-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-(R)-oxiranyl-methanol
• CAS: 664982-44-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: AXBPMWLXFZSXBD-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  78.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-(R)-oxiranyl-methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 3-epi-eupomatilone 6
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Putative Structure of Eupomatilone-6

  摘要：

  The synthesis of eupomatilone-6 (1) has been achieved by using Suzuki coupling, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reactions. The spectroscopic studies carried out on synthetic eupomatilone-6 do not agree with those reported for the natural product, and therefore revision of the assigned structure is warranted.

  DOI：

  10.1021/ol035908j
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R)-3-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-2,3-dihydroxy-propyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(R)-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-(R)-oxiranyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Putative Structure of Eupomatilone-6

  摘要：

  The synthesis of eupomatilone-6 (1) has been achieved by using Suzuki coupling, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reactions. The spectroscopic studies carried out on synthetic eupomatilone-6 do not agree with those reported for the natural product, and therefore revision of the assigned structure is warranted.

  DOI：

  10.1021/ol035908j