2',3'-secouridine | 104997-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-secouridine
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-1-(2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxy)-ethyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione；3-<2-Hydroxy-1-(β,β'-dihydroxy-isopropyloxy)-ethyl>-uracil；1-[1-(1,3-Dihydroxypropan-2-yloxy)-2-hydroxyethyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 104997-39-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₆
• 分子量: 246.22
• InChiKey: PDTMHSHCKQOHCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-secouridine 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',3',5'-trichloro-2',3',5'-trideoxy-2',3'-secouridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。IV。2'，3'，5'-三氯-2'，3'，5'-三苯氧基-2'，3'-水our苷的合成和反应。

  摘要：

  2', 3', 5'-Trichloro-2', 3', 5'-trideoxy-2', 3'-secouridines（2a, b）是由尿苷或 5-氟尿苷通过偏碘酸钠氧化、硼氢化钠还原和 Vilsmeier-Haack 试剂氯化组合合成的。将 2a 和 b 与碱反应，可得到一些新的嘧啶无环核苷（3-5）和（尿嘧啶-l-基）-1，4-二氧杂环（8，9）。此外，还介绍了由 5'-chloro-5'-deoxyuridine (10) 制备 5'-chloro-5'-deoxy-2', 3'-secouridine (11) 以及将其转化为 (尿嘧啶-l-基)-1, 4-二氧杂环12 和 5'-deoxy-2', 3'-secouridine (13)的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1298
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 2',3'-secouridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。IV。2'，3'，5'-三氯-2'，3'，5'-三苯氧基-2'，3'-水our苷的合成和反应。

  摘要：

  2', 3', 5'-Trichloro-2', 3', 5'-trideoxy-2', 3'-secouridines（2a, b）是由尿苷或 5-氟尿苷通过偏碘酸钠氧化、硼氢化钠还原和 Vilsmeier-Haack 试剂氯化组合合成的。将 2a 和 b 与碱反应，可得到一些新的嘧啶无环核苷（3-5）和（尿嘧啶-l-基）-1，4-二氧杂环（8，9）。此外，还介绍了由 5'-chloro-5'-deoxyuridine (10) 制备 5'-chloro-5'-deoxy-2', 3'-secouridine (11) 以及将其转化为 (尿嘧啶-l-基)-1, 4-二氧杂环12 和 5'-deoxy-2', 3'-secouridine (13)的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1298

文献信息

• One pot solid phase cleavage of alpha-diols to primary alcohols. An attractive route to trihydroxy-nucleosides, antiviral precursors.
  作者：M. Bessodes、K. Antonakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94877-9

  日期：1985.1