4-(三甲基硅基)苯基三甲基乙酸酯 | 1418117-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-(三甲基硅基)苯基三甲基乙酸酯
• 英文名称: 4-(trimethylsilyl)phenyl pivalate
• 英文别名: 4-(Trimethylsilyl)phenyl Pivalate；(4-trimethylsilylphenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1418117-88-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: JSNXQKSIRPPGSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 4-(三甲基硅基)苯基三甲基乙酸酯 在 Ph3PAuOTs 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化直接芳基化

  摘要：

  温和偶联的芳环广泛存在于各种商业化学产品中。目前，该基序最通用的合成途径包括将一个带有卤化物取代基的环与另一个带有硼或金属基取代基的环交叉偶联。最近的研究集中在消除对这些活化取代基中的一个或两个的需求，但在大多数情况下，新兴方法需要高温和高浓度的一种偶联伙伴。球等。(p. 1644) 现在提出了一种金催化剂，它可以在室温下以相当的浓度将甲硅烷基活化的芳烃与未活化的芳烃偶联。金催化剂可以在非常温和的条件下将芳环连接在一起。联芳基（两个直接相连的芳环，Ar1-Ar2）是药物、农用化学品、和有机材料。目前建立 Ar1-Ar2 键的方法主要是芳基卤化物 (Ar1-X) 与芳基金属化合物 (Ar2-M) 的交叉偶联。我们报告说，在 1 至 2 摩尔百分比的金催化剂和温和氧化剂的存在下，范围广泛的芳烃 (Ar1-H) 通过芳基硅烷 (Ar2-SiMe3) 进行位点选择性芳基化以生成联芳基化合物 (Ar1-H)。

  DOI：

  10.1126/science.1225709
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-(三甲基硅基)苯基三甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidative 1,2-Difunctionalization of Ethylene via Gold-Catalyzed Oxyarylation

  摘要：

  Under the conditions of oxidative gold catalysis, exposure of ethylene to aryl silanes and alcohols generates products of 1,2-oxyarylation. This provides a rare example of a process that allows catalytic differential 1,2-difunctionalization of this feedstock chemical.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06668