Ph3PAuOTs | 383863-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ph3PAuOTs
• CAS: 383863-80-7
• 化学式: C₂₅H₂₂AuO₃PS
• 分子量: 630.454
• InChiKey: AYQCIWAVQQNZIO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ph3PAuOTs 、 [4-(三氟甲基)苯基](三苯基膦)金 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 [(C₆H₄CF₃)(AuPPh₃)2](tosylate)
  参考文献：
  名称：

  金(I)-芳基模型配合物揭示了对Geminal Digold形成和反应性的强电子和反离子效应

  摘要：

  已经研究了 [Ph 3 PAu(芳基)] 配合物的 Geminal diaration 以模拟 Geminally diurated 金 (I)-乙烯基配合物在催化中的中介作用（参见方案）。结果促进了我们对影响这些有机金属中间体的稳定性、反应性和动力学的因素的理解。

  DOI：

  10.1002/anie.201107659
• 作为试剂：
  描述：

  五甲基苯 、 1-氟-4-(三甲基硅基)苯 在 Ph3PAuOTs 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以78%的产率得到4-Fluoro-2',3',4',5',6'-pentamethyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  金催化直接芳基化

  摘要：

  温和偶联的芳环广泛存在于各种商业化学产品中。目前，该基序最通用的合成途径包括将一个带有卤化物取代基的环与另一个带有硼或金属基取代基的环交叉偶联。最近的研究集中在消除对这些活化取代基中的一个或两个的需求，但在大多数情况下，新兴方法需要高温和高浓度的一种偶联伙伴。球等。(p. 1644) 现在提出了一种金催化剂，它可以在室温下以相当的浓度将甲硅烷基活化的芳烃与未活化的芳烃偶联。金催化剂可以在非常温和的条件下将芳环连接在一起。联芳基（两个直接相连的芳环，Ar1-Ar2）是药物、农用化学品、和有机材料。目前建立 Ar1-Ar2 键的方法主要是芳基卤化物 (Ar1-X) 与芳基金属化合物 (Ar2-M) 的交叉偶联。我们报告说，在 1 至 2 摩尔百分比的金催化剂和温和氧化剂的存在下，范围广泛的芳烃 (Ar1-H) 通过芳基硅烷 (Ar2-SiMe3) 进行位点选择性芳基化以生成联芳基化合物 (Ar1-H)。

  DOI：

  10.1126/science.1225709

文献信息

• (Pyrazole)silver( <scp>I</scp> ) and ‐gold( <scp>I</scp> ) Complexes with Strong and Weak Hydrogen‐Bonding Interactions as the Basis of One‐ or Two‐Dimensional Structures
  作者：M. Luz Gallego、Paloma Ovejero、Mercedes Cano、José V. Heras、José A. Campo、Elena Pinilla、M. Rosario Torres

  DOI：10.1002/ejic.200300947

  日期：2004.8

  New AuI/AgI complexes containing one or two substituted pyrazole ligands [Au(Hpzbp2)(PPh3)](p-CH3C6H4SO3) [Hpzbp2 = 3,5-bis(4-n-butoxyphenyl)pyrazole] (1) and [M(HpzR2)2]nX [HpzR2 = Hpzbp2, M = Au, n = 1, X = p-CH3C6H4SO3 (2), NO3− (3); n = 2, X = 1,5-naphthalenedisulfonate (1,5nds) (4); HpzR2 = Hpzbp2, M = Ag, n = 1, X = BF4− (5), CF3SO3− (6); HpzR2 = HpzNO2 (3,5-dimethyl-4-nitropyrazole), M = Ag

  新的 AuI/AgI 复合物含有一个或两个取代的吡唑配体 [Au(Hpzbp2)(PPh3)](p-CH3C6H4SO3) [Hpzbp2 = 3,5-双(4-n-丁氧基苯基)吡唑] (1) 和 [M( HpzR2)2]nX [HpzR2 = Hpzbp2, M = Au, n = 1, X = p-CH3C6H4SO3 (2), NO3− (3); n = 2, X = 1,5-萘二磺酸盐 (1,5nds) (4); HpzR2 = Hpzbp2, M = Ag, n = 1, X = BF4− (5), CF3SO3− (6); HpzR2 = HpzNO2 (3,5-二甲基-4-硝基吡唑), M = Ag, n = 1, X = − (7), CF3SO3− (8)]，已经制备和表征。化合物 1、2、5 和 8 已通过单次 X 射线衍射分析证明可用于超分子组装。在所有情况下，强
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylsilanes and Arenes: Origin of Selectivity and Improved Precatalyst
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1021/ja408712e

  日期：2014.1.8

  substitution of the arylsilane and the arene by Au(III) precedes product-forming reductive elimination and subsequent cycle-closing reoxidation of the metal. Despite the fundamental mechanistic similarities between the two auration events, high selectivity is observed for heterocoupling (C-Si then C-H auration) over homocoupling of either the arylsilane or the arene (C-Si then C-Si, or C-H then C-H auration);

  已经研究了金催化芳烃与芳基三甲基硅烷偶联的机制，采用改进的预催化剂 (thtAuBr3) 促进动力学分析。结合线性自由能关系、动力学同位素效应和化学计量实验，数据支持了一种涉及 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环的机制，其中芳基硅烷和芳烃被 Au( III) 先于形成产物的还原消除和随后的金属循环闭合再氧化。尽管这两个 auration 事件之间的基本机制相似，但观察到杂偶联（C-Si 然后 CH auration）比芳基硅烷或芳烃的均偶联（C-Si 然后 C-Si，或 CH 然后 CH auration）具有高选择性；这种化学选择性源于每个亲电取代的产物决定基本步骤的差异。反应的周转限制步骤涉及到芳烃 π 复合物途中的缔合取代。讨论了这种洞察力对方法实施的影响。
• Gold Catalysis: Biarylphosphine Ligands as Key for the Synthesis of Dihydroisocoumarins
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Benjamin Bechem、Annette Loos、Melissa Hamzic、Frank Rominger、Hassan Rabaa

  DOI：10.1071/ch13552

  日期：——

  A gold-catalyzed phenol synthesis was successfully used in the synthesis of dihydroisocoumarins for the first time. A large number of gold(i) complexes were prepared and tested; only complexes based on the biarylphosphine motif were successful.

  金催化的苯酚合成首次成功用于二氢异香豆素的合成。制备并测试了大量金（i）配合物。仅基于联芳基膦基序的复合物是成功的。