3,4-di-O-allyl-1,6:2,5-dianhydro-D-glucitol | 88776-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3,4-di-O-allyl-1,6:2,5-dianhydro-D-glucitol
• 英文别名: (1R,5S,6R,7R)-6,7-bis(prop-2-enoxy)-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 88776-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: KDGOMUPDQCGDRT-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-allyl-2,5-anhydro-6-bromo-6-deoxy-D-glucitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到3,4-di-O-allyl-1,6:2,5-dianhydro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇的合成及其一些衍生物

  摘要：

  摘要以d-甘露醇为原料，合成了6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇（44）及其衍生物。将3，4-二-O-烯丙基-1，2：5，6-二脱水-d-甘露糖醇转化为2，5-脱水-6-溴化合物8，其溴原子被叠氮化物代替。通过在乙醇-乙酸-水中用PdC处理除去烯丙基，并用硫化氢-吡啶还原叠氮基。通过使用甲醛-甲酸将形成的氨基甲基化，得到1-N-6-O-亚甲基化合物为主要产物，其对硼氢化物的还原具有抗性。用乙酸中的活化锌处理8，而不是预期的6-脱氧衍生物，得到（无环）5-烯醛醇。44的合成是通过2,5-脱水-1,6-二-O-甲苯磺酰基-d-甘露醇（36）进行的，由1，6-二-O-苯甲酰基-3，4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇以令人满意的产率获得。将二甲苯磺酸酯36转化为2,5：3,6-二脱水单甲苯磺酸酯，将其用氢化铝锂还原后得到1-脱氧衍生物。用氢溴酸打开3,6-脱水环导致生

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88478-x