2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hexyl-1,3-dithiane | 579444-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hexyl-1,3-dithiane
• CAS: 579444-47-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂S₂
• 分子量: 340.551
• InChiKey: FURWQYBENCFVAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hexyl-1,3-dithiane 在 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 5-(2-hexyl-1,3-dithian-2-yl)-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  大麻素侧链的药理学要求。在C1'处探测大麻素受体亚位点。

  摘要：

  我们实验室的早期工作为CB1和CB2大麻素受体结合域内存在一个亚位点提供了证据，该位点对应于经典大麻素苄基侧链位置的取代基。现在已经通过合成一系列带有C1'-环取代基的（-）-Delta（8）-四氢大麻酚类似物来探索该亚位点的存在和立体化学特征。在本文所述的化合物中，具有C1'-二硫杂环戊烷（1c），C1'-二氧戊环（2d）和环戊基（2a）取代基的化合物表现出对CB1和CB2的最高亲和力。我们使用分子建模方法更好地定义了假定亚位点的立体化学极限。体外药理测试发现1c是有效的CB1激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm020558c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 1-(3,5-二甲氧基苯基)庚烷-1-酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hexyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  大麻素侧链的药理学要求。在C1'处探测大麻素受体亚位点。

  摘要：

  我们实验室的早期工作为CB1和CB2大麻素受体结合域内存在一个亚位点提供了证据，该位点对应于经典大麻素苄基侧链位置的取代基。现在已经通过合成一系列带有C1'-环取代基的（-）-Delta（8）-四氢大麻酚类似物来探索该亚位点的存在和立体化学特征。在本文所述的化合物中，具有C1'-二硫杂环戊烷（1c），C1'-二氧戊环（2d）和环戊基（2a）取代基的化合物表现出对CB1和CB2的最高亲和力。我们使用分子建模方法更好地定义了假定亚位点的立体化学极限。体外药理测试发现1c是有效的CB1激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm020558c

文献信息

• Pharmacophoric Requirements for the Cannabinoid Side Chain. Probing the Cannabinoid Receptor Subsite at C1‘
  作者：Demetris P. Papahatjis、Spyros P. Nikas、Therapia Kourouli、Ravi Chari、Wei Xu、Roger G. Pertwee、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm020558c

  日期：2003.7.1

  laboratories has provided evidence for the existence of a subsite within the CB1 and CB2 cannabinoid receptor binding domain corresponding to substituents at the benzylic side chain position of classical cannabinoids. The existence and stereochemical features of this subsite have now been probed through the synthesis of a novel series of (-)-Delta(8)-tetrahydrocannabinol analogues bearing C1'-ring substituents

  我们实验室的早期工作为CB1和CB2大麻素受体结合域内存在一个亚位点提供了证据，该位点对应于经典大麻素苄基侧链位置的取代基。现在已经通过合成一系列带有C1'-环取代基的（-）-Delta（8）-四氢大麻酚类似物来探索该亚位点的存在和立体化学特征。在本文所述的化合物中，具有C1'-二硫杂环戊烷（1c），C1'-二氧戊环（2d）和环戊基（2a）取代基的化合物表现出对CB1和CB2的最高亲和力。我们使用分子建模方法更好地定义了假定亚位点的立体化学极限。体外药理测试发现1c是有效的CB1激动剂。