1-(1-isocyanovinyl)-4-methoxybenzene | 119842-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(1-isocyanovinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(1-Isocyanoethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 119842-49-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: BMIQSFBQWXGCED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-isocyanovinyl)-4-methoxybenzene 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到7-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  腈直接转化为烯烃“异腈”

  摘要：

  将RLi顺序添加到腈中，用异丙基甲酸酯捕集，再用磷酰氯脱水，可以有效，直接地合成烯烃异氰酸酯。单罐序列涉及一系列精心安排的步骤：加成，甲酰化，互变异构化和脱水，CuCN催化甲酰亚胺与N-甲酰烯胺的关键平衡。所得的芳香族烯烃异氰酸酯可能难以合成，它们会以不寻常的[4 + 2]型环加成/ 1,3-H移位/脱氰顺序生成取代的萘。

  DOI：

  10.1002/anie.201607806
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 copper(l) cyanide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1-isocyanovinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  腈直接转化为烯烃“异腈”

  摘要：

  将RLi顺序添加到腈中，用异丙基甲酸酯捕集，再用磷酰氯脱水，可以有效，直接地合成烯烃异氰酸酯。单罐序列涉及一系列精心安排的步骤：加成，甲酰化，互变异构化和脱水，CuCN催化甲酰亚胺与N-甲酰烯胺的关键平衡。所得的芳香族烯烃异氰酸酯可能难以合成，它们会以不寻常的[4 + 2]型环加成/ 1,3-H移位/脱氰顺序生成取代的萘。

  DOI：

  10.1002/anie.201607806

文献信息

• Reductive formylation of oximes; an approach to the synthesis of vinyl isonitriles
  作者：Derek HR Barton、Timothy Bowles、Suren Husinec、Judith E Forbes、Antonia Llobera、Alexander EA Porter、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85157-8

  日期：1988.1

  Reduction of ketoximes using anhydrous titanium-(III)-acetate in the presence of mixed formic-acetic anhydride yields N-formyl enamines which may be dehydrated to vinyl isonitriles.

  在混合的甲酸-乙酸酐的存在下，使用无水乙酸-钛（III）还原酮肟，可生成N-甲酰基烯胺，可将其脱水成乙烯基异腈。