(5S,8S,13R)-5-benzyl-8-carboxy-13-(((4-nitrobenzoyl)thio)methyl)-3,6,11,14-tetraoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,12,15-tetraazaheptadecan-17-oic acid | 1240115-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,8S,13R)-5-benzyl-8-carboxy-13-(((4-nitrobenzoyl)thio)methyl)-3,6,11,14-tetraoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,12,15-tetraazaheptadecan-17-oic acid
• CAS: 1240115-70-1
• 化学式: C₃₄H₃₅N₅O₁₂S
• 分子量: 737.744
• InChiKey: FDQCIMPPWFFMRG-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  260.44
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S,13R)-5-benzyl-8-carboxy-13-(((4-nitrobenzoyl)thio)methyl)-3,6,11,14-tetraoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,12,15-tetraazaheptadecan-17-oic acid 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(5S,8S,13R)-5-benzyl-8-carboxy-13-(mercaptomethyl)-3,6,11,14-tetraoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,12,15-tetraazaheptadecan-17-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Syntheses of S-Acyl and N-Acyl Glutathiones

  摘要：

  在 20 ËC 的甲醇水溶液中，在碳酸氢钾存在下，使用 1-酰基-1H-苯并三唑选择性合成 S-酰基谷胱甘肽，产率为 79-98%。用 1-酰基-1H-苯并三唑对 S-（对硝基苯甲酰基）谷胱甘肽进行 N-酰化，然后在温和的条件下对对硝基苯甲酰基进行脱保护，可得到产率为 63-78% 的 N-酰基谷胱甘肽。这些方法可用于肽和糖肽的 S-酰化和 N-酰化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219837
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(4-nitrophenacyl)glutathione 、 (S)-benzyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(5S,8S,13R)-5-benzyl-8-carboxy-13-(((4-nitrobenzoyl)thio)methyl)-3,6,11,14-tetraoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,12,15-tetraazaheptadecan-17-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Syntheses of S-Acyl and N-Acyl Glutathiones

  摘要：

  在 20 ËC 的甲醇水溶液中，在碳酸氢钾存在下，使用 1-酰基-1H-苯并三唑选择性合成 S-酰基谷胱甘肽，产率为 79-98%。用 1-酰基-1H-苯并三唑对 S-（对硝基苯甲酰基）谷胱甘肽进行 N-酰化，然后在温和的条件下对对硝基苯甲酰基进行脱保护，可得到产率为 63-78% 的 N-酰基谷胱甘肽。这些方法可用于肽和糖肽的 S-酰化和 N-酰化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219837