p-methoxyphenylmethyl 2-(2'-phenylethynyl)phenyl ether | 1192031-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-methoxyphenylmethyl 2-(2'-phenylethynyl)phenyl ether
• 英文别名: 1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(phenylethynyl)benzene
• CAS: 1192031-25-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: SZOVNTANHWGNAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenylmethyl 2-(2'-phenylethynyl)phenyl ether 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到3-benzyl-2-(4-methoxyhenyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  磷腈碱催化的分子内环化反应可通过碳-碳键形成有效合成苯并呋喃。

  摘要：

  有机超碱磷腈P4-（t）Bu用作通过碳-碳键形成邻炔基苯基醚分子内环化的活性催化剂，为2,3-二取代苯并呋喃衍生物的温和反应条件提供了一种有效的合成方法，而无需温和的反应条件需要金属催化剂。

  DOI：

  10.1039/b913588j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 p-methoxyphenylmethyl 2-(2'-phenylethynyl)phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  在强布朗斯台德碱的自动串联催化下，通过分子内/分子间加成序列合成二芳基烷烃。

  摘要：

  具有强布朗斯台德碱的自动串联催化能够合成含有苯并呋喃部分的二芳基烷烃。钾叔丁醇催化效率两者的分子内环化较少酸性邻-alkynylaryl苄基醚和以下的分子间加成二芳到苯乙烯，表明在有机合成中催化的高电位。

  DOI：

  10.1039/d0cc04512h

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)–NHC-catalysed synthesis of benzofurans <i>via</i> migratory cyclization of 2-alkynylaryl ethers
  作者：Quang Le、Christopher C. Dillon、Dana A. Lichtenstein、Jeremy W. Pisor、Kristina D. Closser、Hubert Muchalski

  DOI：10.1039/d0ob01538e

  日期：——

  Homogeneous cationic gold(I) catalysis emerged as a preferred avenue for the activation of alkenes and alkynes towards reactions with weak nucleophiles, especially in cyclization reactions. Here we report an intramolecular carboalkoxylation reaction of electron-rich benzyl ethers of 2-ethynylaryl phenols catalysed by a digold(I)–NHC complex. The reaction proceeds efficiently with low catalyst loading

  均相阳离子金 ( I ) 催化成为活化烯烃和炔烃与弱亲核试剂反应的首选途径，尤其是在环化反应中。在这里，我们报告了由二金（ I）-NHC 复合物催化的 2-乙炔芳基苯酚的富电子苄基醚的分子内碳烷氧基化反应。该反应在催化剂负载量低的情况下有效进行，生成的 2,3-二取代苯并呋喃以中等至良好的产率形成。基于交叉实验、光谱数据和 DFT 计算的结果，我们提出了一种解释观察到的化学和区域选择性的机制。