2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl chloride | 53402-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl chloride
• 英文别名: tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl chloride；tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl chloride；2,3,5-tris-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl chloride；2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl chloride；[(2R,3R,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-chlorooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 53402-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₇
• 分子量: 294.689
• InChiKey: XWNMPPZQHGDQSN-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl chloride 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 烟酰胺核苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIS OF NICOTINAMIDE RIBOSIDE CHLORIDE (NRCL)
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CHLORURE DE NICOTINAMIDE RIBOSIDE (NRCL)

  摘要：

  The present invention discloses synthesis of nicotinamide riboside chloride (NRCl). More particularly, the present invention describes cost effective and industrially scalable process for the synthesis of NRCl in amorphous form.

  公开号：

  WO2022233923A1
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIS OF NICOTINAMIDE RIBOSIDE CHLORIDE (NRCL)
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CHLORURE DE NICOTINAMIDE RIBOSIDE (NRCL)

  摘要：

  The present invention discloses synthesis of nicotinamide riboside chloride (NRCl). More particularly, the present invention describes cost effective and industrially scalable process for the synthesis of NRCl in amorphous form.

  公开号：

  WO2022233923A1

文献信息

• 1,2-Anhydrosaccharides and 1,2-Cyclic Sulfites as Saccharide Donors in Convergent Synthesis of Glucopyranosyl-, Mannopyranosyl- and Ribofuranosylbenzocamalexin
  作者：Martin Humeník、Peter Kutschy、Vladimír Kováčik、Slávka Bekešová

  DOI：10.1135/cccc20050487

  日期：——

  A convergent synthesis of 1-(β-D-glucopyranosyl)-, 1-(α-D-mannopyranosyl)- and 1-(β-D-ribofuranosyl)benzocamalexin was elaborated as an alternative route to the linear approach based on the indoline-indole method. 1,2-Anhydrosaccharides and 1,2-cyclic sulfites as saccharide donors were used in the key glycosylation step. Coupling with benzocamalexin resulted in moderate to excellent yields of nucleoside analogs, depending on the saccharide donor, catalyst and solvent used.

  以β-D-葡萄糖苷基、α-D-甘露糖苷基和β-D-核糖呋喃苷基苯并卡马列克辛的收敛合成为替代线性方法的路线，基于吲哚-吲哚方法。在关键的糖基化步骤中使用了1,2-脱水糖和1,2-环状亚硫酸盐作为糖基供体。与苯并卡马列克辛偶联，根据所用的糖基供体、催化剂和溶剂，以中等至极好的产率得到了核苷酸类似物。

• Studies on imidazole derivatives and related compounds.<b>4</b>. Synthesis of<i>O</i>-glycosides of 4-carbamoylimidazolium-5-olate
  作者：Y. Tarumi、Y. Takebayashi、T. Atsumi

  DOI：10.1002/jhet.5570210342

  日期：1984.5

  midazolium-4-olate (5) with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranose in the presence of stannic chloride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate afforded no 5-O-glycosides but N-1 ribosylated compound (6). However, 5-O-riboside (7a) and its orthoamide derivative (8) were given by glycosylation of tri-n-butylstannyl derivative of 5 with 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl chloride in the presence

  在氯化锡和氯化锡存在下，将1-（4-硝基苄基）-5-氨基甲酰咪唑-4-油酸酯的三甲基甲硅烷基衍生物（5）与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖进行核糖基化反应。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯不提供5 - O-糖苷，而是提供N-1核糖基化的化合物（6）。然而，5- ö -riboside（7A）及其orthoamide衍生物（8）通过三-糖基化给出Ñ的-butylstannyl衍生物5与2,3,5-三- ö乙酰基β- d-三氟甲磺酸银存在下的呋喃核糖基氯。该过程被成功地应用到其他糖和5- ö葡萄糖醛酸苷（11），的一种可能的代谢物1在体内，获得5-之一ö糖苷衍生物。
• Synthesis of Aryl <i>C</i>-Glycosides via Iron-Catalyzed Cross Coupling of Halosugars: Stereoselective Anomeric Arylation of Glycosyl Radicals
  作者：Laksmikanta Adak、Shintaro Kawamura、Gabriel Toma、Toshio Takenaka、Katsuhiro Isozaki、Hikaru Takaya、Akihiro Orita、Ho C. Li、Tony K. M. Shing、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.7b03867

  日期：2017.8.9

  We have developed a novel diastereoselective iron-catalyzed cross-coupling reaction of various glycosyl halides with aryl metal reagents for the efficient synthesis of aryl C-glycosides, which are of significant pharmaceutical interest due to their biological activities and resistance toward metabolic degradation. A variety of aryl, heteroaryl, and vinyl metal reagents can be cross-coupled with glycosyl

  我们开发了一种新型的非对映选择性铁催化的各种糖基卤化物与芳基金属试剂的交叉偶联反应，用于有效合成芳基 C-糖苷，由于它们的生物活性和对代谢降解的抵抗力，它们具有重要的药学价值。在由氯化铁 (II) 和庞大的双膦配体 TMS-SciOPP 组成的明确定义的铁络合物的存在下，各种芳基、杂芳基和乙烯基金属试剂可以与糖基卤化物以高产率交叉偶联。该反应的化学选择性允许使用合成通用的乙酰保护糖基供体，并在芳基部分结合各种官能团，产生多种芳基 C-糖苷，包括 Canagliflozin、一种钠-葡萄糖协同转运蛋白 2 (SGLT2) 抑制剂和一种流行的糖尿病药物。交叉偶联反应通过糖基自由基中间体的生成和立体选择性捕获进行，代表了基于铁催化的高度立体选择性碳-碳键形成的罕见例子。使用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-allyl-α-d-glupyranosyl bromide (8) 和 6-bromo-1-hexene
• Efficiency of alkoxyl radical product formation from 5-substituted 3-alkoxy-4-methylthiazole-2(3H)-thiones
  作者：Jens Hartung、Christine Schur、Irina Kempter、Thomas Gottwald

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.113

  日期：2010.2

  In a comparative study, reactions between 5-(p-methoxyphenyl)-substituted 3-alkoxy-4-methylthiazole-2(3H)-thiones and appropriate mediators (BrCCl3, Bu3SnH) provided higher yields of alkoxyl radical products (δ-bromohydrins, cyclic ethers, carbonyl compounds) than respective transformations of 5-phenyl- and 5-methyl-substituted derivatives. The unusual selectivity of applied thiohydroxamates to furnish

  在一项比较研究中，由5-（对甲氧基苯基）取代的3-烷氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮与适当的介体（BrCCl 3，Bu 3 SnH ）之间的反应提供了更高产率的烷氧基自由基产物（ δ-溴代醇，环醚，羰基化合物）分别取代了5-苯基和5-甲基取代的衍生物。即使使用软碳亲电试剂处理，硫代异羟肟酸酯提供O-烷基化产物的选择性也很差，而且3-烷氧基-5-（对甲氧基苯基）-4-甲基噻唑-2（3 H）的显着倾向硫酮结晶，以值得注意的方式促进了新的烷氧基自由基前体家族的制备和纯化。
• C-芳基糖苷类化合物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN108530409A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明涉及一种C‑芳基糖苷类化合物及其合成方法。该化合物的结构式为：；R为：H、乙酰基、甲酸甲酯基、NHBoc或4‑甲氧基本反应以糖基溴化物和芳基碘（溴）作为底物，在催化剂，配体，还原剂，添加剂的作用下，冰水浴或常温下温和反应6‑12小时，得到C‑芳基糖苷类化合物。本发明具有催化剂金属较便宜，原料简单易得，反应温和，一步反应、步骤简单，操作安全，产率较高，具有较好的立体选择性等优点。