4-(丙基氨基)苯甲酸 | 73686-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(丙基氨基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(N-propyl)aminobenzoic acid
• 英文别名: 4-(propylamino)benzoic acid；4-propylamino-benzoic acid；4-Propylamino-benzoesaeure；4-Propylaminobenzoesaeure
• CAS: 73686-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD02856235
• 分子量: 179.219
• InChiKey: BFPWLARXKLUGHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  341.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(丙基氨基)苯甲酸 在 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-thiomorpholinoethyl-4-(propylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯类局部麻醉剂的设计、合成及生物活性评价

  摘要：

  丁卡因和普拉莫卡因被用作设计苯甲酸盐化合物的先导化合物。采用组合原理设计靶分子，通过形成生物等排体和烷基修饰对靶分子进行修饰。本研究共设计和合成了 16 种化合物。在合成过程中，我们选择了一条总收率高、条件温和、操作简单的路线。新目标化合物的合成采用了三个步骤，即烷基化、酯化和烷基化。通过表面麻醉、浸润麻醉、阻滞麻醉和急性毒性试验对新设计的目标化合物进行了评估。生物活性实验结果表明化合物4d、4g, 4j , 4k , 4n , 4o具有良好的局麻效果，急性毒性试验结果表明目标化合物毒性较低。

  DOI：

  10.1039/c9ra00476a
• 作为产物：
  描述：

  4-(propylideneamino)benzoic acid 在 1% Pd/C Selcat Q6 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.07 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以0.645 g的产率得到4-(丙基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Propanal hydroamination with p-aminobenzoic acid

  摘要：

  The propanal hydroamination was studied. It was found that the reaction in ethanol proceeded faster than in 2-propanol. By (1)H and (13)C NMR method the existence was proved of a tautomeric equilibrium in ethanol solution between 4-(propylideneamino)benzoic acid and its enamine form, 4-(prop-1-en-1-ylamino)benzoic acid.

  DOI：

  10.1134/s1070428010050052

文献信息

• Expedient synthesis of benzene tricarboxamide macrocycles derived from p-aminobenzoic acid
  作者：Fred Campbell、Colin A. Kilner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.137

  日期：2010.3

  The synthesis of macrocycles functionalized at the periphery in a regiospecific fashion is considered challenging. This Letter describes a six-step synthesis of N-alkylated benzene tricarboxamide macrocycles derived from p-aminobenzoic acid via the iterative coupling of Fmoc-protected monomers and cyclization of the resultant linear foldamers.

  以区域特异性方式在外围功能化的大环化合物的合成被认为是具有挑战性的。这封信描述了由对氨基苯甲酸衍生的N-烷基化苯三甲酰胺大环化合物的六步合成，该过程通过Fmoc保护的单体的迭代偶联和所得线性折叠子的环化反应来进行。
• N-alkylated oligoamide α-helical proteomimetics
  作者：Frederick Campbell、Jeffrey P. Plante、Thomas A. Edwards、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/c001164a

  日期：——

  Generic approaches for the design and synthesis of small molecule inhibitors of protein–protein interactions (PPIs) represent a key objective in modern chemical biology. Within this context, the α-helix mediated PPIs have received considerable attention as targets for inhibition using small molecules, foldamers and proteomimetics. This manuscript describes a novel N-alkylated aromatic oligoamide proteomimetic scaffold and its solid-phase synthesis—the first time such an approach has been used for proteomimetics. The utility of these scaffolds as proteomimetics is exemplified through the identification of potent μM inhibitors of the p53–hDM2 helix mediated PPI—a key oncogenic target.

  设计和合成作为蛋白质-蛋白质相互作用（PPIs）抑制剂的小分子化合物的通用方法，是现代化学生物学中的一个关键目标。在这样的背景下，α-螺旋介导的PPIs引起了广泛的关注，成为使用小分子、折叠体和拟蛋白进行抑制的目标。本论文描述了一种新的N-烷基化芳香族寡酰胺拟蛋白骨架及其固相合成方法——这是首次将这种方法用于拟蛋白。通过鉴定p53-hDM2螺旋介导PPIs(一个关键的癌基因靶点)的有效μM抑制剂，展示了这些骨架作为拟蛋白的实用性。
• Platinum- and palladium-containing carbon nanomaterials as catalysts for hydrogenation and hydrogenating amination
  作者：N. A. Magdalinova、M. V. Klyuev、T. G. Volkova、N. N. Vershinin、V. A. Bakaev、O. N. Efimov、I. I. Korobov

  DOI：10.1007/s11172-011-0171-2

  日期：2011.6

  The catalytic activity of the carbon nanomaterials containing platinum and palladium in the model reactions of liquid-phase hydrogenation of nitrobenzene and hydrogenating amination was investigated. The catalytic systems based on nanodiamonds are more efficient than platinum-containing fullerene black, multi-walled nanotubes, and carbon nanofibers.

  研究了含铂和钯的碳纳米材料在硝基苯液相加氢和加氢胺化模型反应中的催化活性。基于纳米金刚石的催化系统比含铂的富勒烯黑、多壁纳米管和碳纳米纤维更有效。
• Theoretical and experimental study of imine-enamine tautomerism of condensation products of propanal with 4-aminobenzoic acid in ethanol
  作者：P. A. Kalmykov、I. A. Khodov、V. V. Klochkov、M. V. Klyuev

  DOI：10.1007/s11172-017-1701-3

  日期：2017.1

  The tautomerism of the reaction products of propanal with 4-aminobenzoic acid in ethanol was studied by J-modulated spin-echo (JMOD) 13C NMR spectroscopy and gradient-enhanced heteronuclear (ge-2D) 1H–13C HSQC spectroscopy. The existence of imine and enamine tautomeric forms of the reduced compounds in solution was established. The tautomeric equilibrium of the condensation product of propanal with

  通过 J 调制自旋回波 (JMOD) 13C NMR 光谱和梯度增强异核 (ge-2D) 1H-13C HSQC 光谱研究了丙醛与 4-氨基苯甲酸在乙醇中的反应产物的互变异构现象。确定了溶液中还原化合物的亚胺和烯胺互变异构形式的存在。发现丙醛与 4-氨基苯甲酸在乙醇中的缩合产物的互变异构平衡向亚胺形式转移。通过密度泛函理论 (DFT) 方法进行的量子化学计算表明，与烯胺分子相比，4-(N-丙叉) 氨基苯甲酸分子与乙醇溶剂分子形成更强的氢键，从而导致乙醇加合物的稳定性更高与烯胺的加合物相比，偶氮甲碱。
• [EN] ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALBICIDINE, LEUR UTILISATION ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：TECH UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：WO2014125075A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to a antibiotically active compounds characterized by general formula (I), wherein X1, BB, BC, BD, BE and X2 are building blocks with D1, D2, D3, D4 or D5 being linkers which comprise carbon, sulphur, nitrogen, phosphor and/or oxygen atoms and which are covalently connecting the moities BA and BB, BB and BC, BC and BD, BD and BE and BE and BF, respectively, and wherein in particular the building block BC comprises an amino acid derivative. The invention relates further to said compounds for use in a method of treatment of diseases, in particular for use in a method of treatment of bacterial infections.

  本发明涉及一种抗生素活性化合物，其特征在于一般式（I），其中X1、BB、BC、BD、BE和X2是具有D1、D2、D3、D4或D5为连接物的构建块，该连接物包括碳、硫、氮、磷和/或氧原子，并以共价键连接BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF的基团，特别是构建块BC包括氨基酸衍生物。该发明还涉及上述化合物用于治疗疾病的方法，特别是用于治疗细菌感染的方法。