(2R,3S)-3-Hydroxy-2-methylsulfanyl-butyric acid ethyl ester | 95112-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methylsulfanyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 95112-69-9
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: HFEDWPOEYLSJNY-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methylsulfanyl-butyric acid ethyl ester 、 间氯过氧苯甲酸 生成 (S)-3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO;FUJISAWA, TAMOTSU, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1414-1423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(Methylthio)-acetessigsaeureethylester 生成 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methylsulfanyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  FUJISAWA, TAMOTSU;ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 4, 5083-5086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific synthesis of optically pure (3s)-hydroxy esters by the stereocontrolled yeast reduction of α-sulfenyl-β-ketoesters
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshiyuki Itoh、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91125-6

  日期：——

  Stereocontrol in Baker's yeast reduction of β-ketoesters was successfully achieved by introducing the sulfenyl group at α-position of the esters to afford optically pure (S)-β-hydroxy esters.

  通过在酯的α-位引入亚磺酰基以提供光学纯的（S） -β-羟基酯，成功实现了贝克酵母中β-酮酸酯还原的立体控制。