3-methylene-N-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone | 210156-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-methylene-N-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (S)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylene-1-phenylazetidin-2-one；(4S)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylidene-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 210156-69-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: YTHFEAAEPBBIKC-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-N-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(3R,4R)-3-methyl-N-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  PPL-catalysed hydrolysis of 3,4-disubstituted β-lactams: Effect of chain length and stereochemistry on the enantioselectivity

  摘要：

  3,4-Disubstituted beta-lactam acetates 1a-15a have been subjected to PPL-catalysed hydrolysis. The stereochemical course of hydrolysis has been shown to depend upon the C3-C4 relative stereochemistry and the length of the chain bearing acetate functionality. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00313-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[羟基(4-甲氧基苯基)甲基]丙烯酸乙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (+)-1,13-Bis[di(3,5-dimethylphenyl)phosphino]-(5aR,8aR,14aR)-5a,6,7,8,8a,9-hexahydro-5H-[1]benzopyrano[3,2-d]xanthene 、 bis(bis(trimethylsilyl)amido)tin(II) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-methylene-N-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  芳香族螺双膦配体：外消旋森田-贝利斯-希尔曼加合物的钯催化不对称烯丙基胺

  摘要：

  显示主链：双（膦）配体1的螺骨架主链在外消旋的Morita-Baylis-Hillman加合物与芳族胺的钯催化的不对称烯丙基胺化反应中产生了良好的区域和对映选择性。该方法为光学活性β-内酰胺衍生物（包括胆固醇药物依泽替米贝）的前体提供了便捷，高效的合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201204925