2-methoxycarbonyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-aza-1,3-butadiene | 130721-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: Methyl 3-trimethylsilyloxy-2-trimethylsilyloxyiminobut-3-enoate
• CAS: 130721-02-7
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₄Si₂
• 分子量: 289.479
• InChiKey: OQCQGEQYTBUDOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-150 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-tosyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-yn-1-one 、 2-methoxycarbonyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-aza-1,3-butadiene 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到methyl 3-hydroxy-6-(1H-imidazole-5-carbonyl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  邻基团协助的3-羟基吡啶羧酸盐的区域选择性功能化

  摘要：

  未反应的，高度取代的吡啶酯的区域选择性水解，酯交换反应和氨解反应是在温和条件下通过采用邻近基团辅助的催化作用实现的。在不主动除去醇副产物的情况下获得了优异的收率。区域选择性氨解具有相当大的底物范围（杂芳基，烷基和氨基酸）。提出了一种涉及由去质子化的酚羟基辅助的机制，用于水解和酯交换反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201601111
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl 3-oxo-2-oximinobutanoate 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到2-methoxycarbonyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Correlations between carbon-13 nuclear magnetic resonance chemical shifts and reactivities of siloxybutadienes and siloxyazabutadienes in the Diels-Alder reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  摘要：

  在硅烷化丁二烯衍生物 (1) 与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应中，建议根据二烯末端亚甲基碳（δ13C-4）的碳-13 核磁共振化学位移，按照以下线性关系预测二烯的反应活性：a) 总电子密度与δ13C-4 的关系；b) ln k 对 1/[ELUMO（DMAD）-EHOMO（二烯）]； c) ln k 对 δ13C-4。二烯的总电子密度以及最高占位分子轨道（HOMOs）和最低未占位分子轨道（LUMOs）的能级是通过修正的忽略二原子重叠（MNDO）法计算得出的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1832