(1R,6R)-4,6-dimethylcyclohex-3-enecarboxylic acid | 1018677-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,6R)-4,6-dimethylcyclohex-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,6R)-4,6-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1018677-96-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DNMIFTCCOZVSBU-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-4,6-dimethylcyclohex-3-enecarboxylic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,1'S,6'S)-3-[(4',6'-dimethylcyclohex-3'-ene-1'-yl)carbonyl]-4-tert-butyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one as a mimic of Evans 4-tert-butyloxazolidin-2-one

  摘要：

  在手性噁唑啉酮的5位引入一个双甲基基团会使得邻近的C(4)立体导向基团倾向于特定构象，即双甲基-4-异丙基的组合能模拟一个C(4)叔丁基基团，从而实现更高的立体控制水平，优于简单的4-异丙基噁唑啉酮。这一原理的普遍性在立体选择性烯醇化物烷基化、动力学拆分、狄尔斯-阿尔德环加成和钯催化的不对称缩醛化反应中得到了应用验证。

  DOI：

  10.1039/b605244d
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到(1R,6R)-4,6-dimethylcyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  蒽环糊精作为高选择性手性助剂

  摘要：

  从对映体纯的蒽与马来酰亚胺的Diels-Alder环加合物设计并轻松制备了一种新的手性助剂。现在报道了在Diels-Alder反应，共轭加成和使用这些助剂的醛醇缩合反应中出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo702724t

文献信息

• INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Canales Eda

  公开号：US20110020278A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物： 及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• [EN] INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES<br/>[FR] INHIBITEURS DE VIRUS DE LA FAMILLE DES FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011031669A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是化合物的化学式I：以及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染特别是丙型肝炎感染是有用的。
• Zirconocene-catalyzed cationic Diels-Alder reactions
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01140-u

  日期：1995.4

  In situ prepared Cp2ZrCl⊕ catalyzes the formation of dioxolenium ions from α,β-unsaturated epoxy esters. As a consequence of this activation process, acrylate, methacrylate and crotonate derivatives undergo a rapid and stereoselective cationic [4+2] cycloaddition with a wide range of dienes. Ring-extended carboxylic acid derivatives are formed in 1–7 h at 0–21 °C and in 50–90% yield after saponification

  原位制备的Cp 2的ZrCl ⊕催化从α，β不饱和环氧酯dioxolenium离子的形成。作为该活化过程的结果，丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯和巴豆酸酯衍生物经历了具有广泛二烯的快速且立体选择性的阳离子[4 + 2]环加成。中间体二醇酯皂化后，在0–21°C下于1–7 h内形成扩环的羧酸衍生物，产率为50–90％。通过简单的Cp路易斯酸催化2的ZrCl ⊕可以被排除的实验结果的基础上。
• Kugatova-Shemyakina,G.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 80 - 84
  作者：Kugatova-Shemyakina,G.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kugatova-Shemyakina,G.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2459 - 2463
  作者：Kugatova-Shemyakina,G.P. et al.

  DOI：——

  日期：——